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有机化合物命名

2023-09-08 来源:星星旅游
有机化合物的分类和命名

要点:1 有机物的分类:根据官能团不同,根据是否含有苯环,根据是否是链状的 2 同系物的概念 3 有机物的命名

第一课时

一 有机物的分类

【问】同分异构体的种类我们已经学过,那么分子式为C3H8O的有机物有几种可能的同分异构体?写出结构简式。

CH3CH2CH2OH CH3OCH2CH3 CH3CHCH3

OH 其中能发生酯化反应的有哪些?你是根据什么得出这个结论的? 【答】结构中有(醇)羟基,能发生酯化反应。

由此,我们知道,有机物的化学性质主要跟它所具有的基团的性质有关。 我们把这种反映一类有机物共同特性的的原子或原子团叫做官能团。 【问】你知道还有哪些官能团呢?它们存在于哪些物质当中? 【学生举例】—COOH 羧酸中存在 —CHO 醛当中存在

其实刚才大家已经在对有机物进行分类了——根据官能团不同分类 1 根据官能团不同分类 (1)烷烃(CnH2n+2) 没有任何官能团

【学生举例】CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3

【问】烷烃的性质几乎相似,请你观察以上烷烃的结构,你能发现其中有什么递变规律吗? 【答】它们在结构上相差一个或多个-CH2-。

我们就把这些结构相似、分子组成相差一个或若干个-CH2-基团的有机物互称为同系物。 同系物——结构相似、分子组成相差一个或若干个-CH2-基团的一类有机物,它们具有相同的分子通式。

思考:分子式为C5H12有几种同分异构体?它们属于同系物吗? (2)烯烃

【学生回答】列举所知道的烯烃

CH2=CH2 CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2CH3 官能团:“C=C”碳碳双键

CH CH 【问】乙烯和 2 =CH = CH 2 是同系物吗?

【答】不是。 (3)炔烃

官能团:C C 碳碳叁键

实例:HC≡CH HC≡C-CH3 HC≡C-CH2CH3

(4)苯的同系物(CnH2n-6——含有一个苯环)

官能团: —CH2CH3 —CH3 —CH3 实例: —CH3

结构相似——具有相同种类和数量的官能团 同系物: 组成上相差一个或若干个-CH2-基团

所以按官能团种对有机物进行类分类时,同一类物质,也可能不属于同系物。 (5)卤代烃

官能团:—X(卤素原子)

实 例:CH3CH2Cl(一氯乙烷) (6)醇

官能团:—OH(不与苯环直接相连)

实 例:CH3CH2OH(乙醇) CH3OH(甲醇) (7)酚

官能团:—OH(与苯环直接相连)

实 例: —OH(苯酚)

(8)羧酸

官能团:—COOH(羧基)

实 例:CH3COOH(乙酸) HCOOH(甲酸) (9)醚

官能团:—O—(醚键)

实 例:CH3CH2OCH2CH3(乙醚) CH3OCH3(甲醚) (10)醛

官能团:-CHO(醛基)

实例: CH3CHO(乙醛) HCHO(甲醛) (11)酮

O

官能团:- - (羰基) CO

实例 CH3-C-CH3 丙酮 (12)酯

O

C-官能团: - - O (酯基)

实例:CH3CH2OOCCH3(乙酸乙酯) (13)胺

官能团:-NH2(胺基) 实例:CH3-NH2(甲胺) 2 根据结构中是否含有苯环

(1)脂肪族化合物——结构中不含苯环 (2)芳香族化合物——结构中含有苯环 3 根据碳原子连接成链状还是环状 链状化合物 环状化合物

【问题解决】P31

第二课时

二 有机物的命名

(一)认识常见的基团:

CH3- 甲基 CH3CH2-乙基 CH3CH2CH2-丙基 CH3CH- 异丙基 CH3

(二)烷烃的命名 1习惯命名法

原则:分子内碳原子数后加一个“烷”字, 就是简单烷烃的名称,碳原子的表示方法: ①碳原子在1~10之间,用“天干”表示 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸

②10以上的则以汉字“十一、十二、十三……”表示。

例如:CH4 C2H6 C5H12 C9H20 C12H26 C20H42 甲烷 乙烷 戊烷 壬烷 十二烷 二十烷

【例】我们知道有机物中存在着大量的同分异构现象,比如分子式为C4H10的有机物就有两种,那么在命名时如果都叫丁烷,肯定不行,需要加以区分。 CH3CH2CH2CH3 正丁烷 CH3CHCH3 异丁烷

CH3

再比如分子式为C5H12的烃就有三种同分异构体,同样在命名的时候要区分开来,一个名字只能给一种物质

CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 CH3CHCH2CH3 异戊烷

CH3

CH3

CH3CCH3 新戊烷

CH3 CH3

在习惯命名法中,通常把具有“CH3CH-”这种结构的称为“异”;把具有“CH3CCH2- ” CH3 CH3 这种结构的称为“新”。

【过渡】那么分子式为C7H16的烷烃有9种同分异构体,应该如何对每一种同分异构体准确的命名呢?随着C原子数的增多,烷烃的同分异构更多,又应该如何来命名呢?显然,习惯命名法,有一定的局限性。要有一种更完善的命名方法才能解决这些问题。 2 系统命名法

【结合例题及课件讲解】烷烃系统命名法命名的步骤:

(1)选定分子中最长的碳链做主链,并按主链上碳原子的数目称为某“烷”。

(2)把主链里离支链最近的一端作为起点,用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。

(3)把支链的名称写在主链名称的前面,在支链名称的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。

(4)如果有相同的支链,可以合并起来用二、三等数字表示,但表示相同支链位置的阿拉伯数

字要用“,”隔开;如果几个支链不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。 烷烃的系统命名法可以简单总结为以下几点:

选主链,称某烷;编号码,定支链;支名同,要和并,支名异,简在前,烷名写在最后面. ①名称组成:

支链位置-----支链名称-----主链名称 ②数字意义:

阿拉伯数字---------支链位置 汉字数字---------相同支链的个数 ③写母体名称时,主链碳原子在10以内的用“天干”,10以上的则用汉字“十一、十二、十三……”表示。

(三)烯烃和炔烃的命名

1【结合例题及课件讲解】命名规则

(1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。 (2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

(3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。

(4)支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。

第三课时

(四)卤代烃及醇的命名

1 卤代烃的命名

卤代烃的命名原则遵循烷烃和烯烃的命名原则,在命名时,把卤素原子看作为一种取代基。 例如:

Cl

CH3CCH3 2-甲基-2-氯丙烷

CH3

CH3 Cl

CH3CHCH2CH2CH2CH CH3 2-甲基-6-氯庚烷 2 醇的命名

(1)遵循烷烃的命名原则

(2)编号时,羟基所在碳原子的编号要尽可能小

(3)在命名醇时,羟基不能作为取代基来看待,例如“1-羟基-乙醇” 例:CH3CHCH3 2-丙醇 CH3CH2CH3 1-丙醇 OH

3 醛及羧酸的命名

(1)找主链——醛基或羧基必须在主链里,其它遵循烷烃的命名方法 (2)编号——从醛基或羧基中的碳原子开始 (3)命名——醛基或羧基不看作取代基

1 2 3 1 2 3 4 5

例:CH3CHCH3 HOOCCH2CH2CH2COOH CHO 2-甲基丙醛 1,5-戊二酸 (五)环状化合物的命名 1 苯的同系物的命名

(1)苯分子中的一个氢原子被烷基取代后,命名时以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链,后读苯环。 例如:

CH 3 甲苯 CH 2 CH 3 乙苯

(2)如果苯环有两个氢原子被两个取代基取代后,可分别用“邻”“间”和“对”来表示(习惯命名)。

CH3 例如:

CH3 CH3

CH3

CH3 CH3 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯

上面所讲的是习惯命名法。 (3)(系统命名法)给苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取

CH3 最小位次号给另一个甲基编号。

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

1,2-二甲基苯 1,3-二甲基苯 1,4-二甲基苯 2 其它环状化合物的命名

规则:以碳环作为母体,编号时如有官能团,要使官能团的编号尽量最小,其它遵循苯的同系物的命名规则

例如: OH CH 2-甲基苯酚

3

OH

1

6 2

3-甲基环己醇

CH3

5 3

4

总结:有机物的命名一般总是遵循以下过程: 1 找主链——碳原子数最多的一条为主链,若官能团中含有碳原子,则该官能团必须包含在主链里。

2 编号——从离支链近的一段开始依次编号,若有官能团存在,则官能团的编号要尽可能小 3 命名——官能团不作为取代基出现在有机物的名称中

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