第一章卤化反应试题
一．填空题。(每空2分共20分)
1.Cl2和Br2与烯烃加成属于（亲电 ）（亲电or亲核）加成反应，其过渡态可能有两种形式：①(
开放式碳正离子 ）
桥型卤正离子
)②（
2.
在醇的氯置换反应中，活性较大的叔醇，苄醇可直接用（或（ HCl ）气体。而伯醇常用（ LUCas ）进行氯置换反应。
浓HCl
）
3.双键上有苯基取代时，同向加成产物（增多 ）{增多，减少，不变}，烯烃与卤素反应以（
）机理为主。
对向加成
4在卤化氢对烯烃的加成反应中，HI、HBr、HCl活性顺序为（
HI>HBr>HCl ）
烯烃RCH=CH2、CH2=CH2、CH2=CHCl的活性顺序为(
RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHCl ）
NBS/CCl5写出此反应的反应条件-----------------( hv,4h )Ph3CCH2CHCH2Ph3CCHCHCH2Br52．选择题。（10分）1.下列反应正确的是（B）A.CH3CCBrBrOHClCl(CH3)3CCCH3HPh3CHCCH2BrBrCCH+Br2=Cl2/NaOH/H2OB.C.D.HgCl2/15~20℃HClArOH,25℃Br2CCl4/r,t.48hH2CHC(CH3)3Ph3CCHCH22.下列哪些反应属于SN1亲核取代历程（ A）A．(CH3)2CHBr+H2O(CH3)2CHOH+HBrB．C. NH3D. CH2I+NaCNCH3CH3NH4+CH2CN+NaI+CH3CH2IICH3OCCCH3HHCH3CH(OH)CHCICH3+CH3ONa3.下列说法正确的是（A）A、次卤酸新鲜制备后立即使用.B、次卤酸酯作为卤化剂和双键反应, 在醇中生成卤醇, 在水溶液中生成卤醚.C、次卤酸(酯)为卤化剂的反应符合反马氏规则, 较多的一端;D、最常用的次卤酸酯: 次氯酸叔丁酯 (CH3)3COCl是具有刺激性的浅黄色固体. 卤素加在双键取代基4.下列方程式书写不正确的是（D）A.B.C.PCl3RCOOH RCOCl + H3PO3SOCl2RCOOH RCOCl + SO2 + HClCOOHC2H5OH, H2SO4NHNHCOOC2H5D.BrHNO3 / H2SO4NO2BrBrBr5、N-溴代乙酰胺的简称是（C）A、NSB B、NBA C、NBS D、NCS三．补充下列反应方程式（40分）1EtOOt-BuOCl / EtOH-55~0℃EtOOClOEt.2CH3(CH2)2CH2CH=CHCH3NBS / (PhCO)2O2CCl4 / ℃, 2hCH3(CH2)2CHCH=CHCH3Br.3.CH2=CHCH2CCHBr2BrCH2CHBrCH2CCH4.OR-CH=CH-CH2-CH-OHX2XROO5.PhBrCCPhCCCH3Br/Li/BrAOAC/25CBroCH36.PhCHCH2NBS/H2O25oC,35minPhHCOHCH2Br7.OHCCl2ClCOClCl8.O2NCOOAgBr2/CCl4℃℃3hNO2Br9.10.O H1molBr2/CS2O H25CB rO HBrB r2molBr2t-BWNH2-70c4．简答题(20分)1.试从反应机理出发解释酮羰基的α-卤代在酸催化下一般只能进行一卤代，而在碱催化时则直接得到α-多卤代产物。参考答案：酸、碱催化羰基α-卤代机理如下：CHCO+HrapidCHCOH-HslowCXOH-HXrapidCXOXCHCO-H2OslowCCOXXCO-XrapidXCO对于酸催化α-卤代反应，在α-位引入吸电子基卤素后，烯醇化受到阻滞，进一步卤化反应相对比较困难。对于碱催化情况下α-位吸电子基有利于α-氢脱去而促进反应5．设计题(10分)1.设计合理简易路线合成下列药物中间体：HONO2ClO2NNO2参考答案：ClClONaOHOHNO2NO2NO2NH2ClClClO2NNO2O2NClNO2SO3HSO3H综合试题一 选择题（10题，每题3分，共30分） 1 卤代烃为烃化试剂，当烃基相同时不同卤代烃的活性次序是 （ D ）A RCl RCl > RBr > RI D RF FeCl3>SnCl4>TiCl4>EnCl2（4）最常用的烃化剂为卤代烃和硫酸酯类A （1）（3） B （2）（4） C （１）（２） D（３）（４）二 完成下列反应（15题，每空2分，共30分）1CH3CH+CH3CH2CH2ClAlCl3CH3 2COOCH3OHCOOCH3OHCH3INaOH 3 OHOCH3CH2OHNH2NHCH2Raney-Ni,℃℃4CH2ClCH2NH2(CH2)6N4 5NHCOCH3HCl,C2H5OHClNClNPhBr / K2CO3 / Cu / PhNO2HN 6℃CH2CN+ Br(CH2)4BrNaOH85~90℃, 4hCN 7 ONKOOCH3Cl / DMFOHCl / H2OCH3NH2 +(N-CH3)O(OOHOH)8COOHOH(CH3)2SO4 / KOHCH3COCH3COOCH3OCH3(NH2OMe) 9NH2PhCHOCH2H2SO4+MeOHPhCHOHCH2OHCH3ONaPhCHCH2OMeEt2N(CH2)3CHCH3ClOCH3CH3PhOH110℃, 4hClNNHOCH3 10+Et2N(CH2)3CH2NH2ClN 11 (CH2)6N4 /C6H5ClO2NCOCH2BrC2H5OH,HCl33-35℃,1h33-38℃℃1h(O2NCOCH2NH3Cl)12CH3CH2NHCH3HCCCH2ClCH2NCH2CCH 13 BrCH2CNBr2CHCNCH/℃℃AlCl663CN14NO2ClC2H5OHNO2OC2H5 15NaOHClCH2CH2NH3ClNHNCH2CH2NH2 三 机理题（2题，共12分）1 在酸催化下，环氧乙烷为烃化剂的反应的机理属于单分子亲核取代，试写出其过程。℃℃℃℃℃:CH3HCOCH2HCH3HCOHCH2CH3Hδ+CCH2Oδ+HCH3HCδ+CH2Oδ+HCH3Hδ+CCH2HORHORCH3CHCH2OH-HCH3ORCHCH2OHOδ+H 2 活性亚甲基Ｃ－烃基化反应属于ＳＮ２机理，以乙酰乙酸乙酯与１－溴丁烷反应为例，写出其过程。OCH3CCH2OCOC2H5+ n-BuBrC2H5ONaCH3OCCHBu-nOCOC2H5OOH-OCHBu-nCO-H+OCH3CCH2Bu-nCH3C 四 合成题 （2题，共22分）CH2Cl 1 以F 乙酰乙酸乙酯为原料合成非甾体抗炎药舒林酸中间体3—（4—氟苯基）—2—甲基丙酸。CH2Cl+ CH3CH(COOC2H5)2FCH3ONa / CH3OHReflux, 30minFCH3COOC2H5COOC2H5Reflux, 9hKOHFCH3COOHCOOHCH3135℃, 2hFCOOH3-( 4-℃℃℃) -2-℃℃℃℃ ℃℃℃℃℃℃℃℃℃℃℃℃℃2 以1,4—二溴戊烷为原料，利用Gabriel反应合成抗疟药伯胺喹ONH+Br(CH2)3CHCH3OBrOCH3CH(CH2)3NNa2CO3145~150℃, 2hCH3CH(CH2)3BrONO6-℃℃℃-8-℃℃℃℃ / Na2CO3145~150℃, 8hNHNNH2NH2·H2O(80%) / EtOHO℃, 6hMeOCH3CH(CH2)3NHNHNHNNHO30%NaOH / TolCH3CH(CH2)3NH2NHNMeOMeO℃℃℃ ℃℃℃还原反应一．选择题。1. 以下哪种物质的还原活性最高（ B ）A.酯 B.酰卤 C.酸酐 HOOC(CH2)4COOEtD.羧酸-18℃,10h2BH3/THF2.还原反应——————（ A ）B.HOCH2(CH2)4CH2OH D.HOCH2（CH2）4CHOA.HOCH2(CH2)4COOEt C.HOOC(CH2)CH2OH 3.下列还原剂能将A LiAlH4 OCOH还原成—CH2OH的是（A）D KBH4B LiBH4 C NaBH4 4. 下列反应正确的是（B）NO2NH2NH2HCl/TolNH2A CNCH2NH2KBH4/PdCl/MeOHB NO2r.t.NH2NaBH4/AlCl3C COOHClCH2OHClNaBH4/AlCl3D CO(CH3)2CH25. 下列反应完全正确的是（A）ONO2Al(OPr-i)3/i-PrOHCCH3A、OHNO2CHCH3B、ONO2CEtOHCH3NO2CHCH3OHCOCH3CH3CHNH2C、COORH2NO2CH2OHD、6、下列不同官能团氢化反应难易顺序正确的是（A）OORCXRCH R-NO2R'CCRR-NH2R'C CRA、；B、；C、；D、；CN7. 以下选项中，化合物 NO2在C2H6的温和条件下反应的产物是（ C ），在Fe粉中的反应产物是（ A ）。CNCH2NH2CH2NH2NH2NH2NH2NO2NO2 A DB C 8.下列物质不适用于Clemmemsen还原的是(C)OHOCCH3A. CHCHCOOC2H5B.OCHOCC. O D. H3CCOOC2H5.下列物质不适用于黄鸣龙法的是(B)OOCCA. H3CCOOC2H5 B. OCH2CCH3OCCH3C. N D. OCH2CH39.用Brich还原法还原 CH2CH3得到的产物是（A）A. CH2CH3 B. CH2CH3C. D. CH2CH310.用0.25molNaAlH4还原CH3CH2COOC2H5得到的是（C）A.CH3CH2CH2OC2H5 C.CH3CH2CHO 二．填空题。1、2、黄鸣龙还原反应所需的环境是 碱性 (酸性，碱性)将下列酰胺的还原速度由大到小排列为：B.CH3CH2CH2OHD.CH3CH2CH2C2H5（1）a N,N-二取代酰胺b未取代的酰胺c N-单取代酰胺 a>c>b(2)、 a 脂肪族酰胺 b 芳香族酰胺 a>b3、α-取代环己酮还原时，若取代基R的体积增大，产物中 顺 （顺，反）式异构体的含量增加。4、下列a BH3、b BH3 n-BuCH2CH2BH2、c （n-BuCH2CH2）2BH三种物质的还原性顺序为： a>b>c 5、羧酸被BH3/THF还原得到的最终产物为 醇 （醇，烷）二．完成下列反应。1.H3COCHCH2B2H6/O(CH2CH2CH2OCH3)2H3COCH2CH3 2. (主要产物) ClCON(CH3)2LiAlH2(OC2H5)2ClCHO3.OO0.25MNaBH4/EtOHOO4. CH3CH=CHCHO5. 0.25MNaBH4CH3CH=CHCH2OHH3COH3COH2/PCl-BaSO4/TOl/℃℃-℃H3COCOClH3COCHO84%H3COH3CO6. ONO2CCH3OHAl(OPr-i)3i-PrOHNO2CHCH3H3CCOCH3NH2HCOONH4180~185℃7. OPhCZn-Hg/HClCH2CH2COOHOPhCH2CH2CH2COOH8.9. NO2CN(CH3)2B2H6 / THFNO2CH2N(CH3)210. O2NCHNOHB2H6/(CH3OCH2CH2)2O105℃~110℃O2NCH2NH2三.以给定原料合成目标产物.OCOOHC1. COOHHNO3ΔO2NOCOOHSO2ClO2NCClC6H6/AlClOO2NCLiAlH4/THFOHH2NCHONCH2CH2CH2NH2O2. 由OHONONHH2NOHOHOClCH2CH2CNNCH2CH2CNRaney NiNCH2CH2CH2NH23. OFCFFOHCHF℃℃℃℃℃℃℃答案：F+ CCl4AlCl3ClFCClOF+ COCl2FCFFH2OFOCFOFCFOH℃℃℃℃FCHFCH2CH2CH34. 写出由制备NO2的反应路径COCH2CH3COCH2CH3CH3CH2COCl/AlCl3Zn-Hg/HClNO2CH2CH2CH3NO2酰化反应考试题一．选择题（本题共有六小题，每小题3分，共18分）1. 氧原子的酰化反应中常用的酰化试剂不包括（ C A.羧酸 B.酸酐 C.醇 D.酰胺）。2．酰化剂的烃基中有芳基取代时, 可以发生分子内的酰化得到环酮, 其反应难易与形成环的大小有关，下列排列顺序正确的是（ B ）。A．六元环>七元环>五元环B．六元环>五元环>七元环C．五元环>七元环>六元环D．七元环>六元环>五元环3. 醇的酰化常采用羧酸酯为酰化剂，下列不属于羧酸酯的是A.羧酸硫酸酯 B.羧酸吡啶酯 C. 羧酸三硝基苯 D. 羧酸异丙烯酯4在和乙酸酐的反应中，以三氟化硼为催．HOCH2OH化剂，则反应产物是AcOCH2OHHOCH2AcA. B. C. AcOCH2OAcD.三者都有NH2OO5. OHCH3COCCH3( )NH2NHCOCH3OOCOCH3OCOCH3A.B.6. 下列物质最易发生酰化反应的是＿C＿。 A 、RCOOR B、 RCOR C、 RCOX D、 (RCO)2O 二.填空题（本题共有六小题，每小题3分，共18分）1. 醇的O-酰化一般规律是＿醇易于反应，＿醇次之，＿醇最难酰化。（伯，仲，叔）2. 氧原子上的酰化反应又称＿＿。（酯化反应）3. 扑热息痛的合成，乙酰基化反应。ClNO1NaOH,HO222HOHNOH2O,H+22,NiOHNH2(CH3CO)2OOHNHCOCH34.SNH?SNCOCH3(CH3CO)2OCOOHCOOHCH3COCl噻唑烷酸抗癌药中间体NC.5. 完成下列方程式 6. 完成下面反应所用试剂是（ NH2ClCO ClCH2COCl ）?ClNHCOCH2ClCO三.完成下列方程式(本题共六个小题,每小题4分,共24分)CH3ClOCCOOH+CH3EtOHH2SO4CH3ClOCCOOEtCH31. 2.COOEtOHOCH3+PhCOClNH2NaClPyOCOPhClCONHCONHClCOCH33.+2COOEt4. CHCOOH+ C6H5CH2OCOClNH21 : 1NaOH, H2OpH8~9, 0 ?CHCOOHNHCOOCH2C6H5氨苄西林中间体5. 6.+ CO + HClAlCl3, CuClCHOClCH3COClAlCl3COCH3Cl2Fe or FeCl3COCH3四．写出下列反应机理（本题共两个小题，每题10分，共20分）1．.完成反应式并简述机理：原理： 答案：2．请写出的反应机理HOR'RCOOHHRCOHOHR'OHRCOHOH羧酸与醇反应生成酯（通式）。OR'RCOH2OHH2OROHCOHHROCOH答：五．完成下列合成反应（本题共两个小题，每小题10分，共20分）1．以甲苯为起始原料合成 α-氰基-α-苯基乙酸乙酯（其他无机原料任选，有机原料不大于5个碳）：CH3HPhCCN参考答案：COOEt2. 以水杨酸和对氨基酚为原料，合成解热镇痛药贝诺酯的中间体即：OHCOOHHONH2OCOCH3COONHCOCH3OHCOOHCH3COClOCOCH3COOHSOCl2OCOCH3COClHONH2(CH3CO)2OHONHCOCH3第六章 氧化反应试题一、填空题1、硝酸铈铵是一种很好的氧化试剂，它的化学式是（ ）(NH4)2Ce(NO3)62、铬酸是一种重要的氧化试剂，浓溶液中铬酸主要以（ 以（ ）为主，铬酸的酸酐是（ ）。）的形式存在，稀溶液中重铬酸根 铬酸 三氧化铬3、1,2-二醇用（ ）氧化可得顺式邻二醇，1,3-二醇用（ ）氧化可得β-酮醇.过碘酸 碳酸银H3C4. 补全反应HCCCH2CH2CH3SeO2AcOH（ ） ，此反应遵循MnO2选择性氧化H3C的哪一规则（ ）HOH2CH3CHCH2CH2CH3 首先氧化双键取代基较多一边的烯丙位烃基，并且总是以E-烯丙基醇或醛为主。二、选择题OOH1、下列哪种物质不可使 氧化成COH( )A. 铬酸 B. 高锰酸钾 C. 二氧化锰 D.硝酸2、已知反应产物有RCHO，HCO2H反应物与HIO4 的用量之比为1：2的关系，则反应物的分子式可能为（ ）A: RCHOHHCOHB: C: RCHOHD:RCOO CORCO R1CHOH HOCR1CHOH R1CHOH3、下列氧化物只能将醇氧化成醛而不能氧化成羧酸的是（ ）A.V2O5 B.CrO3(py)2 C.SeO2 D.KMnO44、下列物质烯键环氧化速率的先后顺序为（ ）BrCH3CH3CH3① ② ③ ④A. ①②③④ B. ④③①② C. ②④③① D. ①③④②CH2CH35、下列能将A．KMnO4/NaOH C. CAN/HNO3 氧化成酯的是（ ）B.Pb3O4/100%AcOHD.SeO26、环烷氧化反应中烃的碳氢键反应活性的顺序（ ）A.叔>仲>伯 B.伯>仲>叔 C.叔>伯>仲 D.仲>伯>叔HOH2C7、反应 CH2CH2OHMnO2℃℃ 的产物是（ ）HOH2CCH2CHOOHCCH2CH2OHA． OHCCH2CHO B. C. D. A和B8、用过氧酸氧化得到的主要产物是（ ） A B COOH C COOH D CAACB ABB三、完成下列反应方程式1、CH3CANCH3CAN50~600C（1）＿＿＿＿ ℃℃ ＿＿＿＿CH3CH3COOHCHO 2、CH3CH2CH2CH2SeO2CHCH2CH3CH2CH2CHCCH H2OHOHHOMnO2/CH2Cl23、 HOr,t( OHHOO) OC4、CF3CO3HNO2 ( ) COOO2NO25、O 6、OPhPhCO3H OMe（ PhOOOMe 7、Zn/H2OHCHO?+?）OPh MeCO3HNO2（ ）OPhONO2CAN/HNO38、） ＿＿＿＿OO三、综合题COOCH3OCOOCH3OHCOHC1.用不超过5个碳的有机物合成OO。+OO）（提示：OOO+OO℃℃℃OOOCOOCH3OCOOCH3H2O/NaOHCOOHOCOOHCH3OH/HO3(CH3COO)3POHCOHCCOOCH3OCOOCH3COOHCHO2、以为原料合成OC2H5CHO℃NaOHCHOC2H5Ag2OCOOHC2H5COOHOC2H5SOCl2NH3CONH2C2H5RCO3H第五章 重排反应试题组长：侯婷组成员：蔡进，鲍艳丽，段凉星，陈乾乾，龚曾豪，郭莘莘，何龙，黄军涛，金杨巧，李传龙，李雪，李娜一、填空题（每空2分，共30分）1、按反应机理重排反应可分为_________、_________、____________。亲核重排，亲电重排、自由基重排2、若取代基不相同，则一般在重排反应中何种取代基迁移取决于___________和_____________。取代基迁移能力的大小，碳正离子的稳定性3、.重排可以制备多一个碳的羧酸___________重排可以制备少一个碳的羧酸___________①Wolf重排，②Arndt-Eistert重排③Benkman重排，④Hofmann重排②，④4、霍夫曼重排反应时，当酰胺的 a 碳有手性，重排后构型_________(变，不变)5、叶立德指的是一类在________原子上有_______电荷的中性分子。 相邻，相反6、写出Beckmann重排的催化剂，质子酸_______，非质子酸____________。（每空两个以上即可）质子酸H+ ,H2SO4 , HCl, H3PO4非质子酸PCl5, SOCl2, TsCl, AlCl37、醛肟或酮肟在酸性催化下重排生成取代酰胺时，一般处于肟羟基____位的基因易于迁移反8、电化学诱导Hofmann重排是近期的新方法，其特点是在___________条件下，在不同____组成的新溶剂系统中反应，顺利得到重排产物。中性温和 醇 二、选择题（每题2分，共10分）1、(CH3)3C-CH2ClCHOAg (AgNO3)(CH3)3C-CH2+AgClOCH=CHCCH3+ CH3COCH3NaOHClC2H5ONaC2H5OHCOOC2H5O以上四个方程式分别属于（）AA wangner_meerwein, banger_villiger,beckman, FavorskiiB wangner_meerwein, beckman, banger_villiger, Favorskii C beckman banger_villiger wangner_meerwein, CurtiusD banger_villiger beckman wangner_meerwein ,Curtius.2、在Beckman重排反应中酸催化剂的作用为（ ）CA.防止异构化B.活化与氮相连的碳上的迁移集团，利于集团迁移C.使肟羟基转变成活性离去基团，利于氮-氧键断裂D.加速重排3、Curtius 反应中先加热后水解的终产物是（）CA.RCHO B.NH2RCHO C.RNH2 D.RNHCHO4、Wangner-Meerwein重排是醇(或卤代烃等)在酸催化下生成碳正离子而发生的重排，则按迁移能力从小到大顺序排列下列迁移基团（）AOCH3Cl℃℃R3C℃-R2CH℃-R℃RCH3-℃H-℃CH3-℃A①④⑧②③⑤⑦⑥B①④⑧⑤⑦⑥②③C②③⑤⑥⑦①④⑧D②③⑤⑦⑥①④⑧5、频那醇重排中，下列基团的迁移能力排列正确的是（）C①含推电子取代基的芳环、②含吸电子取代基的芳环③苯基④含间、对位推电子基的芳环 ⑤含邻位推电子取代基的芳环A①>②>③, B①>②>③, C①>③>②, D①>③>②, ④>⑤⑤>④④>⑤⑤>④三、写出下列反应产物（每题3分，共30分）Ag+H3CCCH2ClCH3H3CCCH1、CH3OOHOH0.2mol/L SnCl4 / CH(OMe)32、H3COHCH2NH2NaNO2/HOH3C3、OCH3OCH3NaOCl,NaOHOCH3OCH34、CONH2NH2KOH/H2O℃5、OOHOCOOHOClNaOH, H2OCOOHΔCOCH2CH3NN6、H3CH3CCH3OCHCOH7、OCH3H2NOHHCH3CH2OCH3RLiONHCH3H3CH3C8、9、OC℃CHOHCH3C6H5CO3HOOCCH310、四、解释机理（第一题5分，第二题10分）O1、H3C解释：CNH2Br2/NaOH3HCNH2OH3CONH2OONHBrCBr2H3CCOHH3CCNBrO-BrH3CCNH3CNCOH2OH3CHNCOH℃℃CH3NH22、解释下面反应机理，为什么产物是上面的，而不是下面的？别写出上面反应式的反应机理？OCHh3PH3CH3CPhPhCCH3PhCCCOHOH×CH3OH3CCPhCPh解释：重排反应主要取决于羟基失去后，所生成碳正离子的稳定性。在该反应中，并非甲基的迁移能力比苯基大，而是与两苯基共轭的碳正离子较于两甲基共轭的碳正离子稳定，致使两烃基的脱去机会不均等，因而只有甲基迁移。反应机理：CH3PhCH3COHCOHPhH+CH3PhCH3COHCPhCH3CH3PhCOHCPh- H+PhCH3COCCH3Ph五、综合题（第一题，每空1分，共5分；第二题5分，第三题10分）OO又名3,4-亚甲二氧基苯酚，是芝麻油的重要的香气成分，也是芝1、芝麻酚，麻油重要的品质稳定剂。芝麻酚具有非常将的抗氧化能力，常用于食品、医药的抗氧化剂，同时它更是合成抗高血压药物、心血管药物的重要的起始原料，同时也是农药胡椒基丁基醚的原料。目前芝麻酚在国际上非常紧俏，尤其是药物合成领域的需求量很大。以下为芝麻酚的一种合成方法，完成下列题目。HOAOCH3COClH2O2,CH3COOHHOO℃℃℃( 1 ) ℃℃℃℃ 2 ℃H2O,OHOO(1) 请写出1、2 有机物的结构简式 ( ) ( )（2）写出反应一、反应二的反应类型（重排反应标明是哪种重排） （ ）（3）写出反应条件中A代表的试剂的化学式（ ）(1)OOH3CCOH3CCOOO O(2)酰化反应 Bayer-Villiger重排反应（3）CH2Cl2HOHONHCOCH32、用适当方法完成（扑热息痛）Beckmann重排：HO(CH3CO)2OHOCOCH3NHNOH2OH·H2SO4HOCCH3HONHCOCH3OCH3OCH3OH()2CCOOH3、试用 及其他无机原料合成(利用重排反应)第一步 （） OCH3(CH3)2NCHO, POCl3OCH3CHOVilsmelier℃℃OCH3Zn(CN)2 / HCl / AlCl3或OCH3CHOGattermann ℃℃第二步OCH3CHONaCN / C2H5OH / H2OOCH3OOHCCHOCH3OCH3OCH3Cu(OAc)2 / NH4NO3OOCC第三步OCH3CCOOOCH3KOH/n-BuOH/H2O℃℃OCH3OH2CCOOH