课程编号：03041019 03041020
课程名称：有机化学 （上、下） 英文名称：Organic Chemistry 课程类型: 必修课 课程性质：专业基础课
总 学 时：112学时 讲课学时：112学时 实验（实践）学时：0学时 学 分：7学分
适用对象: 应用化学专业(本科生) 化学专业(本科生) 高分子材料与工程专业(本科生)
先修课程：无机化学
一、编写说明
（一）制定大纲的依据
根据中华人民共和国高等教育法对本科生培养目标的要求，结合化学专业，应用化学专业，高分子材料与工程专业培养方案的要求制订。 （二）课程简介
本课程对碳氢化合物及其衍生物的化学做一整体的阐述和研讨。一方面系统地讲授有机化学的基础知识，以官能团分类，阐明有机化合物的结构、命名、物理性质和有机化学基本反应的类型及规律、合成以及与此相关的理论问题，另一方面讲授有机化学在工程技术中的应用，并介绍一些现代有机化学领域的新成就。 （三）课程的地位与作用
本课程是以化学为主体的各专业的主干课。它对当今日趋显要的生物化学、绿色化学、环境化学起先导作用,并为材料化学、高分子、油田化学等各课程奠定理论基础。
作为未来有关工程技术或研究人员，必须通过这门课程的学习，获得必不可少的有机化学方面的修养和素质。
（四）课程性质、目的和任务
有机化学课程是应用化学、化学、高分子专业必修的一门化学基础课程。它是研究有机物的组成、结构、性质、合成以及与此相关的理论问题的科学，是一门理论性和实践性并重的课程。通过本课程的学习，使学生对大纲范围内的有机化学内容有比较系统和全面的了解，认识有机化合物的结构与性质之间的关系，熟悉各类有机物的相互转化及其规律，了解本学科范围内重大的科技技术新成果及发展方向。引导学生掌握有机化学的基础知识、基本理论和基本技能，培养学生理论联系实际的能力，为进一步学习后继专业课，培养造就应用化学、化学、高分子专业人才打好基础。
（五）与其它课程的联系
以无机化学为基础，辅以部分分析化学、仪器分析的原理。有机化学是有机合成、有机分析、材料化学、催化原理、生物化学的基础课，为学习生命科学、地球科学、石油开采等相关课程奠定必备的理论基础。 （六）对先修课的要求
化学键的类型，共价健的本质：键长、键角、键能和极性。σ键和π键，电子云的概念，碳原子的结构，电负性，化学反应速率，碰撞理论，过渡态，活化能，杂化轨道，分子轨道，电子分布及近似能级图，化学平衡，酸碱理论，电离常数，分子间力与氢键，光的本质，光的传播和折射，光的偏振，旋光。
二、大纲内容
第一章 绪论
（一）教学目的和任务
通过本章的教学，让学生对有机化学课概貌有初步的了解。 （二）教学基本要求
1.了解有机化合物和有机化学。 2.掌握有机化合物的特点。
3.了解有机化合物分子式的表示方法。 4.理解共价键的键参数和酸碱概念。
5.了解学习有机化学的目的、要求。有机化学发展方向及其未来。 6.了解分子轨道理论。 7.理解经验式和分子式的确定。 （三）教学重点和难点
重点：共价键的键参数，可极化性。
难点：可极化性与极性的区别, 分子轨道理论。 （四）教学建议与说明
以统计数据举证有机化合物数量极多。 （五）教学内容
有机化合物和有机化学，有机化合物的特点，有机化合物分子式的表示方法，共价键的键参数，酸碱概念，学习有机化学的目的、要求，有机化学发展方向及其未来，分子轨道理论，经验式和分子式的确定。
第二章 烷烃
（一）教学目的和任务
掌握烷基的命名法,理解烷烃的结构,了解烷烃的物理性质和基本化学性质。培养学生分析和解决问题的能力。 （二）教学基本要求
1.掌握常见烷基的中英文名称。 2.掌握命名法(IUPAC)。 3.掌握次序规则。
4.理解烷烃分子的成键方式。掌握透视式和投影式的表示方法。 5.了解沸点、熔点、相对密度和溶解度的一般规律。 6.掌握卤代反应的机理。
7.知道硝化、磺化、氧化、异构化、裂化、裂解等反应。 8.了解烷烃同分异构体燃烧热值和结构之间的关系。 （三）教学重点和难点
重点：系统命名法，透视式和投影式的表示方法。 难点：复杂烷烃的空间形象。 （四）教学建议与说明
烷烃的化学性质做一般介绍即可。 （五）教学内容
常见烷基的中英文名称，命名法(IUPAC)，烷烃分子的成键方式，透视式和纽曼投影式的表示方法，沸点、熔点、相对密度和溶解度，卤代反应的机理，硝化、磺化、氧化、异构化、裂化、裂解反应。
第三章 环烷烃
（一）教学目的和任务
理解大小环烷烃的相对稳定性，掌握环己烷的构象问题。 （二）教学基本要求 1.了解环烷烃的定义。 2.掌握双环化合物的命名。
3.了解取代反应、氧化、开环（催化加氢、加卤素、加卤化氢）反应。 4.知道Baeyer张力学说。
5.掌握环己烷椅式构象的表示方法，平伏键和直立键的画法。 6.了解环己烷椅式构象的翻转和取代环己烷最稳定构象的确定。 （三）教学重点和难点
重点：双环化合物的命名，环己烷椅式构象的表示方法。 难点：复杂环己烷取代物的构象。 （四）教学建议与说明
详细讲解螺环烃和桥环烃命名的要点和主要区别。
（五）教学内容
环烷烃的定义，顺反异构现象，双环化合物的命名，取代反应、氧化、开环（催化加氢、加卤素、加卤化氢）反应，Baeyer张力学说，环己烷椅式构象的表示方法，平伏键和直立键的画法，环己烷椅式构象的翻转和取代环己烷最稳定构象的确定。
第四章 对映异构
（一）教学目的和任务
本章从不对称物质具有旋光性的现象出发，解释有机化学中不对称性分子产生旋光性的原因。从立体化学的角度对分子的构型进行阐述。培养学生用对称元素来判断分子有无手性。 （二）教学基本要求
1.了解分子的手性，对映体。
2.了解分子的四种对称因素：对称面、对称中心、对称轴、更叠对称轴。 3.理解旋光性、旋光度、比旋光度、外消旋体和内消旋体的涵义。 4.掌握费歇尔投影式的投影原则和R/S标记法。 5.了解非对映体、差向异构体的概念。 6.了解甲烷及其衍生物的对称性。
7.了解对映异构体的性质在手性环境中和在非手性条件下的异同。 8.了解环状化合物的立体异构。
9.了解不含手性碳原子化合物的对映异构（手性中心、其它手性原子、丙二烯型化合物、联苯型）。
（三）教学重点和难点
重点：分子的手性、对映体、分子的四种对称因素，手性碳原子的R/S标记，内消旋体和外消旋体的区别。
难点：有机化合物分子有无手性的初步判断，对映异构体的性质在手性环境中和在非手性条件下的异同。 （四）教学建议与说明
更叠对称轴提前学，外消旋体的拆分改作自学。 （五）教学内容
同分异构现象的分类法，分子的手性，对映体，分子的四种对称因素：对称面、对称中心、对称轴、更叠对称轴，旋光性、旋光度、比旋光度，外消旋体和内消旋体，费歇尔投影式的投影原则，R/S标记法，非对映体、差向异构体的概念，甲烷及其衍生物的对称性，对映异构体的性质，环状化合物的立体异构，不含手性碳原子化合物的对映异构（手性中心、其它手性原子、丙二烯型化合物、联苯型）。
第五章 卤代烃
（一）教学目的和任务
学习以卤代烃为桥樑，制取其它有机化合物的一般规律。
（二）教学基本要求
1.了解卤代烃的普通命名法，掌握系统命名法。 2.熟悉卤代烃的分类和制法。 3.了解p~π共轭。
4.理解β－消去的区域选择性。
5.理解SN1和SN2两种历程的影响因素。 6.知道常用金属有机化合物的制法和性质。 7.了解试剂亲核性和碱性的区别。 8.知道氯甲基化反应和几种重要的卤代烃。 （三）教学重点和难点
重点：卤代烃的命名，亲核取代反应，SN1和SN2的对比。 难点：亲核性和碱性的区别，p~π共轭，多数SN1实验中构型转化产物的量大于构型保持产物。
（四）教学建议与说明
亲核取代是卤烃的典型性质，在其它化学性质之前首先提出，其反应历程则放在后面展开。
（五）教学内容
卤代烃的普通命名法，系统命名法，卤代烃的分类和制法，乙烯式卤烃和卤苯分子中的p~π共轭，溶剂解反应和β－消去的区域选择性，SN1和SN2两种历程的影响因素，有机钠、有机锂、有机镁的制法和性质，有机锌的性质，试剂亲核性和碱性的区别，氯甲基化反应和几种重要的卤代烃。
第六章 烯烃
（一）教学目的和任务
通过本章学习，了解烯烃的顺反异构，典型性质。理解烯烃加成的定位规律。使学生具有开阔的视野，在创造性思维、发现和解决问题的能力方面获得初步的训练。 （二）教学基本要求
1.了解烯烃的结构和π键的特点。 2.掌握顺反命名法，Z/E标记法。 3.知道环己烯的半椅式构象。
4.了解由烯烃的燃烧热或氢化热推测其相对稳定性。 5.理解消去反应历程：E2和E1。
6.了解E2反应的区域选择性。掌握E2反应的立体化学。 7.理解烯烃的亲电加成反应。 8.理解烯烃加成的定位规律。 9.掌握反马氏规则。
10.了解烯烃的氧化反应。 11.掌握α－H原子的反应。 （三）教学重点和难点
重点：烯烃的结构，亲电加成，马氏规则。 难点：反环辛烯的手性，E2反应的立体化学，超共轭效应。
（四）教学建议与说明
烯烃加成的定位规律是核心内容，用诱导效应和比较正碳离子的稳定性两种方法解释，尽力让学生对马氏规则有深刻的印象。 （五）教学内容
烯烃的结构，π键的特点，顺反命名法，Z/E标记法，单环烯烃、不饱和的螺环烃和桥环烃的命名，环己烯的半椅式构象，由烯烃的燃烧热或氢化热推测其相对稳定性，消去反应历程：E2和E1，E2反应的区域选择性，E2反应的立体化学，烯烃的物理性质，催化加氢与位阻的关系，烯烃的亲电加成反应：加卤素、加卤化氢、和硫酸的加成、加水、溶剂汞化反应、加次卤酸，烯烃加成的定位规律，反马氏规则，硼氢化反应，烯烃的氧化，α－H原子的反应，羰基合成，σ，p共轭效应。
第七章 炔烃和二烯烃
（一）教学目的和任务
通过本章学习，了解炔烃、共轭二烯烃的结构特点和其主要化学性质，加深对杂化轨道理论的认识。
（二）教学基本要求 1.了解叁键的结构特点。 2.掌握炔烃的命名（IUPAC）。 3.知道炔烃的物理性质。
4.知道Lindlar催化剂加氢的立体选择性。 5.理解炔烃的亲电加成（加卤素、卤化氢、水）。 6.知道炔烃的亲核加成。
7.知道炔烃的硼氢化反应、氧化还原、聚合反应。 8.掌握叁键碳上氢原子的活泼性。 9.会炔烃的制法。 10.了解二烯烃的分类。
11.理解共轭二烯烃的结构和共轭效应。
12.熟练掌握1，4－加成和双烯合成（立体专一性的顺式加成）。 13.知道二烯烃的聚合。 （三）教学重点和难点
重点：炔烃加水，叁键碳上氢原子的活泼性，共轭效应。
难点：炔烃硼氢化，负离子自由基，用分子轨道理论分析丁二烯的能级。 （四）教学建议与说明
通过炔烃和烯烃加成反应活性的比较，加深对碳碳不饱和键结构和性质的认识。 （五）教学内容
叁键的结构特点，炔烃的命名（IUPAC），炔烃的物理性质，Lindlar催化剂加氢的立体选择性，炔烃的亲电加成（加卤素、卤化氢、水）和亲核加成，硼氢化反应，氧化还原，聚合反应，叁键碳上氢原子的活泼性，炔烃的制法。二烯烃的分类，共轭二烯烃的结构和共轭效应，1，4－加成和双烯合成（立体专一性的顺式加成），二烯烃的聚合。
第八章 芳烃
（一）教学目的和任务
学生通过本章学习，对芳烃的芳香特性有一个全面的认识。掌握芳环上的亲电取代反应，知道哪些规律是普遍的，哪些规律是特殊的，哪些是已知的，哪些是未知的，哪些是明确的，哪些是模糊的。会应用某些取代基的定位作用合成多官能团化合物。 （二）教学基本要求 1.理解苯的结构。 2.知道共振论的规定。
3.知道芳烃的物理性质（侧重折光率）。 4.熟练掌握芳环上的亲电取代反应。
5.知道加成反应，Birch还原，特殊条件下发生的氧化反应。 6.了解側链上的卤代和氧化反应。
7.了解邻对位定位基和间位定位基的结构特点，理解其对苯环的活化和钝化。 8.掌握苯的二元取代物的定位规律。 9.知道芳环的显色反应（硫酸－甲醛法）。 10.了解联苯及其衍生物的命名和制法。 11.了解多苯代甲烷的酸性。
12.知道苯氯甲烷在SN1反应中的活性次序。
13.了解萘、蒽、菲的结构和芳性以及一些有手性的芳烃。 14.理解环上亲核取代反应的消去－加成机理及其区域选择性。
15.了解休克尔规则以及环丙烯正离子、环戊二烯负离子、环辛四烯负离子、轮烯的结构。
（三）教学重点和难点
重点：芳烃的折光率，芳环上亲电取代的定位规律，苯的二元取代物的定位规律，休克尔规则。
难点：(写)共振结构式，亲电取代反应的历程，氨基定位效应的解释，卤代芳烃环上亲
核取代反应的消去－加成机理中的区域选择性。 （四）教学建议与说明 1.重点在单环芳烃。
2.由于国内外对共振论的看法不一致，不对它做详细介绍。
3.强调苯环上已有–NO2、-SO3H、-COOH、-COR等取代基时，烷基化反应不再发生。 4.讲完多环芳烃，举有手性轴的含苯环化合物的对映异构的例题，在扩大认知面的同时复习立体化学。 （五）教学内容
苯的结构，共振论的规定，芳烃的物理性质（侧重折光率），芳环上的亲电取代反应：卤代、硝化、磺化、弗瑞德—克来福特反应，加成反应，Birch还原，特殊条件下发生的氧化反应。側链上的卤代和氧化反应。邻对位定位基和间位定位基的结构特点，其对苯环的活化和钝化，苯的二元取代物的定位规律，定位规律的应用和芳环的显色反应（硫酸－甲醛法）。联苯及其衍生物的命名和制法，多苯代甲烷的酸性，苯氯甲烷在SN1反应中的活性次序，萘、蒽、菲的结构和芳性以及一些有手性的芳烃。环上亲核取代反应的消去－加成机理及其区域选择性。休克尔规则，环丁二烯和环辛四烯的结构，环丙烯正离子、环戊二烯负离子、环辛四烯负离子、轮烯的结构。
第九章 核磁共振谱、红外光谱和质谱
（一）教学目的和任务
学习用物理方法测定有机化合物的结构。了解NMR、IR、MS在有机结构解析中的一般程序。培养学生运用仪器谱图分析化合物结构和解决问题的能力。 （二）教学基本要求
1.了解核磁共振谱的基本原理。 2.理解质子的屏蔽效应和化学位移。 3.了解自旋偶合和自旋裂分。
4.会根据简单有机化合物的核磁共振谱提供的信息，推测其结构。 5.了解红外光谱的基本原理和特征吸收。
6.知道质谱的基本原理，质谱所能提供的信息，MS中的M+及裂解方式。 （三）教学重点和难点
重点：核磁共振谱的化学位移。 难点：MS中的M+及裂解方式。 （四）教学建议与说明
1.减少与仪器分析课重复的内容。
2.让学生走进微观实验室，与现代仪器零距离接触。 （五）教学内容
核磁共振谱的基本原理，质子的屏蔽效应和化学位移，自旋偶合和自旋裂分，根据简单有机化合物的核磁共振谱推测其结构；红外光谱的一般特征和基本原理。质谱的基本原理，质谱所能提供的信息，MS中的M+及裂解方式，烃类和卤代烃的质谱特征。
第十章 醇和酚
（一）教学目的和任务
学习醇和酚主要的化学性质，通过对比了解分子结构对化合物性质的影响。 （二）教学基本要求
1.了解醇的结构、分类。掌握醇的命名（IUPAC）和制法。 2.理解氢键对沸点和溶解度的影响。
3.了解醇的卤代、脱水、酯化、氧化等基本化学性质。 4.了解醇卤代时可能会发生的重排反应。 5.知道甲醇、丙三醇的性质、制法和用途。
6.了解1，2－二醇的制法，氧化（高碘酸）和脱水反应。 7.理解酚的结构，掌握酚的命名和制法。 8.知道酚的物理性质。
9.掌握酚的酸性、成酯、成酚醚、卤代、硝化、弗氏反应。了解其氧化和鉴别。 10.知道酚的来源和用途。 （三）教学重点和难点
重点：醇羟基、酚羟基性质的差异。
难点: 邻二叔醇在酸催化下脱水发生重排的机理。 （四）教学建议与说明
讲清醇和酚虽都含羟基，为什么性质有明显的差异。酚环上的亲电取代不做过多讲述。 （五）教学内容
醇的结构，分类，命名，制法，氢键对物理性质的影响，醇的卤代、脱水、酯化、氧化等基本化学性质，卤代时可能会发生的重排反应，甲醇、丙三醇的性质、制法和用途。1，2－二醇的制法，氧化（高碘酸）和脱水反应。酚的结构，命名，制法，物理性质，酚的酸性，成酯，成酚醚，卤代，硝化，弗氏反应，氧化，鉴别。了解酚的来源和用途。
第十一章 醚
（一）教学目的和任务
通过本章学习，使学生了解醚的主要性质，理解一些特殊结构的醚的性能，提高学生分析问题和解决问题的能力。 （二）教学基本要求 1.掌握各种命名法。
2.理解醚的制法：A.醇分子间脱水、B.Williamson合成、C.醇加烯烃（用酸性催化剂、溶剂汞化）。
3.知道醚的物理性质。
4.了解醚的化学性质：生成 盐、醚键的断裂、过氧化物的形成、克莱森重排。 5.知道乙醚的性质和用途。
6.理解三元环醚的制法：烯烃催化氧化、烯烃用过氧酸氧化、β－卤代醇的成环。 7.掌握三元环醚（对称或不对称）的性质。 8.知道冠醚特定的简化命名和用途。 （三）教学重点和难点
重点：三元环醚（对称或不对称）的性质。 难点：克莱森重排。 （四）教学建议与说明
有关三元环醚的制法(烯烃催化氧化，烯烃用过氧酸氧化)仅作复习性的总结、归纳和认识上的提高，适当介绍β－卤代醇的成环。
（五）教学内容
醚的各种命名法，制法：1.醇分子间脱水、2.Williamson合成、3.醇加烯烃（用酸性催化剂、溶剂汞化），醚的物理性质，醚的化学性质：生成金羊盐、醚键的断裂、过氧化物的形成、克莱森重排，乙醚的性质和用途，三元环醚的制法：烯烃催化氧化、烯烃用过氧酸氧化、β－卤代醇的成环，三元环醚（对称或不对称）的性质，冠醚特定的简化命名和用途。
第十二章 醛和酮
（一）教学目的和任务
学习羰基化合物的结构和性质，掌握羰基的亲核加成反应，提高判断有机化学反应机理的能力。
（二）教学基本要求
1.掌握醛、酮的命名(IUPAC)。 2.知道羰基的结构。 3.了解芳醛、芳酮的制法。 4.知道醛、酮的物理性质。
5.掌握羰基的亲核加成反应：与HCN、NaHSO3、氨的衍生物、醇、RMgX的加成。 6.理解羰基加成的立体化学。
7.理解α氢原子的活泼性：卤代、羟醛缩合、被烷基取代。 8.了解氧化和还原。 9.知道甲醛的来源和用途。
10.掌握丁二酮与2，4－戊二酮的制法。 （三）教学重点和难点 重点：羰基的亲核加成反应。
难点：羰基加成的立体化学。 （四）教学建议与说明
1.总结四种最基本的离子型反应: 亲电加成、亲电取代、亲核取代、亲核加成。 2.用实例说明“有非对映面的醛酮进行加成，即使用非手性试剂，也不可能得到外消旋体”。
3.醛酮与格氏试剂加成，在“醇的制备”已做介绍，此处可举制仲醇或叔醇的例题加深印象。
（五）教学内容
醛、酮的命名(IUPAC)，羰基的结构，芳醛、芳酮的制法，醛、酮的物理性质，羰基的亲核加成反应：与HCN、NaHSO3、氨的衍生物、醇、RMgX的加成，羰基加成的立体化学，α氢原子的活泼性：卤代、羟醛缩合、被烷基取代，氧化和还原，甲醛的来源和用途，二羰基化合物的分类，1，2－二羰基化合物的性质，丁二酮与2，4－戊二酮的制法。
第十三章 不饱和醛酮及取代醛酮
（一）教学目的和任务
理解α，β－不饱和醛酮的1，2-加成和1，4-加成，了解紫外光谱，加深对共轭体系的认知。
（二）教学基本要求
1.了解α，β－不饱和醛酮与弱碱性的亲核试剂或HCN的反应。 2.理解α，β－不饱和醛酮与有机锂、与RMgX及二烃基铜锂的反应。 3.了解α，β－不饱和醛酮的还原反应。 4.知道苯醌和对苯醌的化学性质。
5.了解α－羟基醛与α－羟基酮的互变，被HIO4裂解的反应。 6.会α－羟基醛、酮的制法。
7.会酚醛、酚酮的合成方法：Vilsmeier甲酰化反应、Reimer-Tiemann反应和Fries重排。 8.知道紫外光谱的基本原理。 （三）教学重点和难点
重点：α，β－不饱和醛酮的1，2-加成和1，4-加成。 难点：电子跃迁的类型。 （四）教学建议与说明
讲清紫外光谱的向红效应。侧重在共轭受到一定阻碍时就会减少红移。 （五）教学内容
α，β－不饱和醛酮与弱碱性的亲核试剂或HCN的反应，与有机锂、与RMgX及二烃基铜锂的反应，α，β－不饱和醛酮的还原反应。苯醌和对苯醌的化学性质。α－羟基醛与α－羟基酮的互变，α－羟基醛、酮被HIO4裂解的反应，α－羟基醛、酮的制法，酚醛、酚酮的合成方法：Vilsmeier甲酰化反应、Reimer-Tiemann反应和Fries重排。紫外光谱的基
本原理。
第十四章 羧酸
（一）教学目的和任务
通过本章教学，使学生正确理解羧酸的结构与性质，培养他们分析和解决有机化学实际问题的能力。
（二）教学基本要求
1.了解羧酸的分类。理解羧基的结构。 2.知道羧酸的物理性质。 3.掌握羧酸的制法。 4.掌握羧酸的命名(IUPAC)。 5.了解羧酸的酸性。
6.了解形成羧酸衍生物的反应。
7.了解羧酸还原为醇，脱羧，α－H卤代等反应。 8.了解甲酸、乙二酸、邻苯二甲酸(Gabriel合成法)。 （三）教学重点和难点
重点：羧酸的重要反应及其应用。 难点：对结构与性质的关系的认识和理解。
（四）教学建议与说明
物理性质强调羧酸的核磁共振谱羧基质子化学位移出现在低场：δ=10.5～12，化学性质侧重用诱导效应比较羧酸的酸性，其它做一般性介绍。 （五）教学内容
羧酸的分类，结构，物理性质，羧酸的制法，羧酸的命名(IUPAC)。化学性质：酸性，成衍生物，还原为醇，脱羧，α－H卤代。甲酸，乙二酸，邻苯二甲酸(Gabriel合成法)。
第十五章 羧酸衍生物
（一）教学目的和任务
要求学生系统地掌握各类羧酸衍生物的结构特征和关键反应， 把握规律、抓住机理，为解决相关问题奠定必要而坚实的基础。 （二）教学基本要求
1.了解羧酸衍生物的结构、命名和物理性质。
2.掌握酯水解的BAc2、AAc2机理，理解AAc1机理。 3.了解酰卤、酸酐和酰胺的水解。
4.了解羧酸衍生物的醇解、氨解以及酸解反应。
5.了解酰氯、酯、酸酐、腈与格利雅试剂的反应，知道酰氯与二烃基铜锂合成酮的反应。 6.理解羧酸衍生物的还原。
7.了解腈的Ritter反应。 8.知道乙烯酮的制法和应用。 9.了解过酸氧化烯烃、醛和酮的反应。 （三）教学重点和难点
重点：羧酸衍生物的结构、命名，酯水解的机理，Ritter反应。
难点：羧酸衍生物结构与反应活性之间的关系，AAc1机理。Baeyer-Villiger氧化的机理(重排反应)。
（四）教学建议与说明
对于乙烯酮的制法和应用只做简单介绍，详细讲授酯水解的主要机理。 （五）教学内容
羧酸衍生物的结构，命名，物理性质，酯水解的BAc2、AAc2、AAc1机理，酰卤、酸酐和酰胺的水解，羧酸衍生物的醇解、氨解以及酸解反应，酰氯、酯、酸酐、腈与格利雅试剂的反应，酰氯与二烃基铜锂合成酮的反应，羧酸衍生物的还原和腈的Ritter反应，乙烯酮的制法和应用，过酸氧化烯烃、醛和酮的反应。
第十六章 不饱和羧酸和取代羧酸
（一）教学目的和任务
了解常见不饱和羧酸和取代羧酸主要的化学性质，初步掌握丙二酸酯和β－酮酸酯在合成上的应用，提高学生制备较复杂含氧化合物的设计能力。
（二）教学基本要求
1.了解克诺文格尔缩合反应，Perkin反应。 2.了解芳醛与乙酸酯的缩合。 3.理解α，β－不饱和羧酸的性质。 4.了解卤代酸的主要性质。 5.掌握羟基酸的制法。
6.了解羟基酸的化学性质:酸性、脱水和分解。
7.熟练掌握丙二酸酯和β－酮酸酯的制备及其在合成上的应用。 8.理解β－酮酸酯的酮－烯醇平衡。
9.了解麦克尔和Robinsen反应(包括氰乙基化)。
10.知道碳酰氯、脲及其衍生物、硫代碳酸的衍生物的性质及应用。 11.知道硫代碳酸的衍生物的性质及应用。 （三）教学重点和难点
重点：克诺文格尔缩合反应，Reformatsky反应，丙二酸酯和β－酮酸酯在合成上的应用。
麦克尔(Michael)反应。
难点：区分不同羟基酸脱水形成不同的产物，酯缩合反应的条件，选择性。Robinsen反应。
（四）教学建议与说明
1.引导学生用逆推法合成较复杂的化合物。 2.硫代碳酸的衍生物可改为自学。 （五）教学内容
克诺文格尔缩合反应，Perkin反应，芳醛与乙酸酯的缩合，α，β－不饱和羧酸的性质，卤代酸的主要性质，羟基酸的制法，羟基酸的化学性质：酸性、脱水和分解。丙二酸酯和β－酮酸酯的制备及其在合成上的应用，β－酮酸酯的酮－烯醇平衡，麦克尔和Robinsen反应(包括氰乙基化)，碳酰氯、脲及其衍生物，硫代碳酸的衍生物的性质及应用。
第十七章 胺
（一）教学目的和任务
学习胺的制法和主要化学性质，使学生初步了解含氮化合物的性质。 （二）教学基本要求 1.理解胺的分类、结构。
2.掌握胺的命名(系统命名法与国际命名法有别)。 3.理解胺主要的物理性质。 4.掌握胺的制法(侧重还原胺化)。
5.了解胺的碱性，学会拆分手性胺的方法。
6.理解伯仲胺的烷基化、酰基化。了解Hinsberg反应及其应用。 7.了解伯、仲、叔胺与HNO2反应的区别。 8.了解芳胺的特殊反应。伯胺的异腈反应。 9.了解叔胺氧化物的生成及消去(Cope消去)。 10.理解烯胺的涵义及其亲核性。 11.了解季銨盐、季銨碱主要的化学性质。 （三）教学重点和难点
重点：胺的命名(系统命名法)，碱性，酰基化，Hofmann规律。
难点：各类胺的结构，Cope消去的立体选择性，Hofmann消去的立体化学。 （四）教学建议与说明
1.学习手性胺的拆分有必要复习对映异构。 2.季銨盐作相转移催化剂的机理用图示意。 （五）教学内容
胺的分类，结构，胺的命名，主要物理性质，胺的制法(侧重还原胺化)，胺的碱性，伯仲胺的烷基化、酰基化，Hinsberg反应及其应用，伯、仲、叔胺与HNO2反应，芳胺的特殊反应，伯胺的异腈反应，叔胺氧化物的生成及消去，烯胺的涵义及其亲核性。季銨盐、季銨
碱主要的化学性质。
第十八章 其它含氮化合物
（一）教学目的和任务
通过本章的教学，使学生正确理解硝基化合物、重氮化合物、偶氮化合物的结构特征和主要化学性质，提高他们合成较复杂的芳香族化合物的设计能力。 （二）教学基本要求
1.知道硝基化合物的分类、结构、命名和制法。 2.理解硝基的还原反应。
3.了解硝基对α－氢原子以及对苯环邻对位上取代基的影响。 4.掌握重氮盐的制法。
5.熟练掌握用重氮盐的去氮反应合成一些芳香族化合物的方法。 6.了解重氮盐的还原和偶合反应。 7.知道重氮甲烷的结构和分解反应。
8.知道碳烯(类碳烯)的结构，与烯烃加成的不同方式。 9.了解偶氮化合物的命名和用途。 10.了解偶氮化合物的还原和受热分解。 （三）教学重点和难点
重点：重氮盐的制法，重氮盐的性质。 难点：重氮甲烷的结构，偶氮化合物的命名。 （四）教学建议与说明 1.硝基化合物側重芳香族。
2.为分析含氮化合物结构的需要，在结束含氮化合物之前，增加含氮化合物不饱和度的计算。
（五）教学内容
硝基化合物的分类，结构，命名和制法，硝基的还原反应，硝基对α－氢原子以及对苯环邻对位上取代基的影响。重氮盐的制法，用重氮盐的去氮反应合成一些芳香族化合物的方法，重氮盐的还原和偶合反应，重氮甲烷的结构和分解反应，碳烯(类碳烯)的结构，与烯烃加成的不同方式。偶氮化合物的命名和用途，其还原和受热分解的性质。
第十九章 碳水化合物
（一）教学目的和任务
学生在本章系统地学习糖类，为继续深造以及将来解决与生命科学有关的有机化学问题奠定必要而坚实的理论基础。 （二）教学基本要求
1.了解碳水化合物的定义和分类。
2.了解单糖的D/L构型。
3.理解葡萄糖和果糖的结构和变旋光现象。
4.了解单糖的氧化反应：Fehling 试剂，Tollens试剂，溴水，硝酸，高碘酸。 5.了解单糖的还原， 醚的生成，酯的生成。 6.了解醛糖的递升和递降。 7.理解月杀，苷的生成。
8.了解重要的单糖：葡萄糖、果糖、核糖、2－去氧核糖。 9.了解蔗糖、麦芽糖、纤维二糖的结构及确定其构型的实验根据。 10.知道淀粉的水解和分离。
11.知道直链淀粉、支链淀粉的结构和性质。 12.知道糊精的物理性质和淀粉的改性。
13.知道纤维素的来源、结构、物理和化学加工方法。 （三）教学重点和难点
重点：葡萄糖和果糖的结构和变旋光现象，还原糖和非还原糖的概念，蔗糖的结构。 难点：Haworth式，用高碘酸氧化推碳水化合物的结构，麦芽糖结构的确定。 （四）教学建议与说明
1.讲清苷羟基和醇羟基的区别。
2.对二糖可侧重介绍其是由哪两个单糖通过哪两个羟基缩水而成，不必强调记其结构。 （五）教学内容
碳水化合物的定义和分类，单糖的D/L构型，葡萄糖和果糖的结构和变旋光现象，单糖的氧化反应：Fehling 试剂、Tollens试剂、溴水、硝酸、高碘酸，还原，醚的生成，酯的生成，醛糖的递升和递降，月杀、苷的生成。重要的单糖: 葡萄糖、果糖、核糖、2－去氧核糖。
蔗糖、麦芽糖、纤维二糖的结构及确定其构型的实验根据。
淀粉的水解和分离，直链淀粉、支链淀粉的结构和性质，糊精的物理性质和淀粉的改性。纤维素的来源，结构，物理和化学加工方法。
第二十章 周环反应
（一）教学目的和任务
初步了解周环反应的基本理论——分子轨道理论和前线轨道理论，掌握电环化反应、环加
成反应、σ-键迁移反应的反应条件和方式的选择。能根据具体条件完成指定的周环反应。 （二）教学基本要求 1.了解周环反应的特点。 2.了解前线轨道法。 3.了解轨道对称性守恒原则。
4.了解4nπ和 (4n+2)π电子体系的电环化。 5.理解环加成反应的一般规律。
6.了解氢原子参加的[l，j]迁移和[3，3]迁移。 7.了解Cope重排和Claisen重排。 （三）教学重点和难点
重点：电环化和环加成反应的一般规则。 难点：协同反应中轨道对称性守恒原则。 （四）教学建议与说明
对有关分子轨道的概念，仅作复习性的总结、归纳和认识上的提高。 （五）教学内容
周环反应的特点，前线轨道法，轨道对称性守恒原则，4nπ和(4n+2)π电子体系的电环化，环加成反应的一般规律，氢原子参加的[l,j]迁移和[3,3]迁移，Cope重排和Claisen重排。
三、实验（实践）环节及要求
实验单独开课。以有机化学的基本操作为主要内容。
四、习题、课程讨论及要求
教材中的问题和习题作为课堂练习、课外练习及课后作业。作业可一次课一交，也可每周一交。
五、教学方法与手段
本课程主要以理论教学为主，以习题讨论课为辅助教学方式，采用讲授法、启发式教学法，讲练结合等教学方法。课外加强对学生的答疑和辅导，并指导他们看一些参考书。
六、各教学环节学时分配
序章节 号 1 2 3 第一章 第二章 第三章 绪论 烷烃 环烷烃 内容 讲课 3 3 4 习题课 0 0 0 讨论课 0 0 0 实验 0 0 0 其他 0 0 0 3 3 4 学时分配 合计 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 章 第十二14 章 15 第十三16 章 第十四17 章 18 第十五19 章 第十六20 章 第十七21 章 第十八22 章 第十九23 章 第二十24 章 25 第六章 第七章 第八章 第九章 第十章 第十一第四章 第五章 习题与讨论 对映异构 卤代烃 习题与讨论 烯烃 炔烃和二烯烃 芳烃 核磁共振谱,红外光谱,质谱 醇和酚 醚 0 7 7 0 6 6 8 4 5 3 1 0 0 1 0 0 0 0 0 0 1 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 7 7 2 6 6 8 4 5 3 醛、酮 习题与讨论 不饱和醛酮及取代醛酮 6 0 4 1 2 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 8 2 4 羧酸 复习 羧酸衍生物 4 2 6 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 2 6 不饱和羧酸和取代羧酸 6 0 0 0 0 6 胺 6 0 0 0 0 6 其它含氮化合物 4 0 0 0 0 4 碳水化合物 6 0 0 0 0 6 周环反应 合计 4 104 0 5 0 3 0 0 0 0 4 112
七、教学形式与考核方式
(一)教学形式
本课程的特点是理论性强，内容多，教学中应注重对学生进行以逻辑思维能力为核心的各种能力的训练和培养，比较系统地传授有机化学基础理论、基本知识和基本技能，使学生具有开阔的视野，在创造性思维、发现和解决问题的能力方面获得熏陶。培养学生由微观到宏观、由抽象到具体、由现象到本质的推理、判断能力，尽量避免死记硬背。帮助学生了解有机化学与人类物质文明、物质生产和经济发展的关系，促进他们对所学知识的自觉应用。由于学科特点，本课程以课堂理论教学为主，以习题讨论课为辅助教学方式。
（二）考核方式
期末应用化学、化学、高分子材料等专业统考,闭卷笔答，采用百分制。
八、推荐教材和教学参考书
教 材：胡宏纹.高等教育出版社,有机化学(上下册,第二版) ,1990.
参考书：1.邢其毅,徐瑞秋,周政.基础有机化学(上下册,第二版),高等教育出版社,1993.
2.张黯.有机化学教程(上下册),高等教育出版社,1994.
九、执行大纲时应注意的问题
1.教学要求中，有关基本理论、基本概念的内容按“知道、了解和理解”三个层次要求，有关命名、制备等方法的内容按“会、掌握、熟练掌握”三个层次要求。
2.本课程分上、下册，两学期完成。上册80学时，讲到第14章，下册32学时，讲第15～20章。每册各考试一次。
大纲制订人：马春曦 大纲审定人：李春杰 大纲批准人：王 鉴 大纲校对人：崔爱蕾 制订日期： 2004年5月6
日
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