课程编号：10011051/10011052
课程名称：有机化学/organic chemistry
学 时：63/63 学 分： 3.5/3.5 适用专业：化学教育本科专业 开学学期：2/3 开课部门：化学与生物工程学院 先修课程：无机化学
考核方式：学生该课程的成绩按百分制计算，成绩分两部分：一是平时成绩，占总成绩的20%。平时成绩由主讲教师根据学生的上课出勤情况，作业情况给出。二是考试成绩，占总成绩的80%。考试成绩由学期末课程闭卷考试结果给出。 使用教材及主要参考书：
曾昭琼主编，《有机化学》（第四版），高等教育出版社，2004年 邢其毅 徐瑞秋 周政 裴伟伟主编，《基础有机化学》（第二版） 高等教育出版社，1994年
胡宏纹主编，《有机化学》（第二版），人民教育出版社，1990年 一、课程的性质与任务
有机化学是研究人机化合物的组成、结构、性质、合成以及变化规律的学科，它是高等院校化学教育专业学生必修的一门学科基础课，通过本课程的学习，使学生系统地掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本技能；了解有机化学领域的新成果和发展趋势；培养学生灵活运用、综合分析和解决问题的能力，为后续相关课程的学习和今后从事化学化工或化学教学工作打下坚实的基础。 二、课程的目的和要求
通过对本课程的学习要求学生：⒈掌握各类有机化合物的命名法、同分异构、结构和性质，重要合成方法，以及它们之间的相互关系。 ⒉应用价键理论的基本概念理解典型有机化合物的基本结构。通过乙烯、丁二烯和苯等物质的结构的讨论，定性了解分子轨道理论的基本概念。 ⒊掌握诱导效应和共轭效应，并能运用解释某些有机反应的问题。 ⒋了解过渡态理论。初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基、碳烯等活性中间体及其在有机反应中的作用。 ⒌熟悉亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成和游离基反应的历程。了解氧化、还原、缺电子重排历程和周环反应。并能初步运用以解释相应的化学反应和合成上的应用。 ⒍初步掌握立体化学的基本知识和基本理论。 ⒎初步了解红外光
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谱、核磁共振谱的基本原理，并能认识简单的典型图谱。 ⒏掌握各类重要有机化合物的来源、工业制法及其主要用途。了解碳水化合物、蛋白质、油脂等天然产物的结构、性质和用途。初步掌握合成高分子化合物的基本知识。 ⒐初步了解金属有机化合物在有机合成上的应用。 三、教学时数分配
章节 第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章 第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章 第十五章 第十六章 第十七章 第十八章 第十九章 第二十章 第二十一章 第二十二章 总计
教学内容 绪论 烷烃 单烯烃 炔烃和二烯烃 脂环烃 对映异构 芳烃
测定有机化合物结构的现代物理方法
卤代烃 醇、酚、醚 醛和酮 羧酸 羧酸衍生物 含氮化合物 含硫和含磷有机化合物 元素有机化合物 周环反应 杂环化合物 碳水化合物 蛋白质和核酸 萜类和甾族化合物 合成高分子化合物
学 时 4 6 6 6 6 8 9 5 8 8 6 6 8 8 4 4 2 5 5 4 2 2 126
四、教学中应注意的问题
在教学过程中应注意下面几个问题：
1、教学应有利于发挥“学生是教育主体”的作用。 2、教学应有利于“学生学会学习”。
3、教学应有利于学生创新能力和素质的培养。
4、教学要有利于实现教学目标和促进学生个性的发展。
5、在课堂讲授中，要注意利用图表、棍棒模型、并适当采用CAI课件，
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既有利于学生建立空间概念，又可以增加课容量。 五、教学内容
第一章 绪 论
1.基本内容：
第一节 第二节 第三节
第四节
有机化合物的产生和发展 共价键的一些基本概念 研究有机化合物的一般步骤 有机化合物的分类和官能团
2.教学基本要求:
要求学生了解有机化学的研究对象及有机化学的产生与发展历史,认识有机化学与生产和生活的密切关系。同时,通过对共价键理论及其本质的学习,达到掌握有机化合物分子结构基本理论的目的.掌握碳原子正四面体概念,掌握三种等性杂化状态和理解不等性杂化概念;掌握共价键属性;了解有机化合物的分类和研究有机化合物的步骤。
3.教学重点难点：
本章重点是掌握有机化合物的结构、组成和性质的特点。难点是利用价键理论、分子轨道理论对共价键的理论解释。
第二章 烷 烃
1.基本内容：
第一节 烷烃的同系列和同分异构现象 第二节 烷烃的命名法 第三节 烷烃的构型
第四节 烷烃的构象 第五节 烷烃的物理性质 第六节 烷烃的化学性质 第七节 烷烃卤代反应历程 第八节 过渡态理论 第九节 甲烷和天然气
2.教学基本要求:
要求学生掌握烷烃的命名法同系列和同异构现象,碳原子的正四面体概念,氧化、裂解和卤代的化学性质以及自由基链的反应的反应机理;了解烷烃分子结构与物性的关系;了解烷烃在自然界的存在及主要用途。
3.教学重点难点:
本章重点是烷烃的系统命名法，构型，构象的表示法，自由基反应历程。难点是自由基反应历程
4.教学建议：
结合开库勒模型讲授烷烃的构型和构象，能加深学生对SP杂化和烷烃的构型和构象的理解。
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第三章 单 烯 烃
1.基本内容：
第一节 烯烃的结构
第二节 烯烃的同分异构和命名 第三节 烯烃的物理性质 第四节 烯烃的化学性质 第五节 诱导效应
第六节 烯烃亲电加成反应历程和Markovnikov规则 第七节 乙稀和丙烯
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第八节 单烯烃的来源与制备 第九节 石油
2.教学基本要求:
要求学生掌握单烯烃的结构和命名,特别是同分异构现象与构型;掌握单烯的性质;初步掌握亲电加成反应的历程,学会用电子效应.碳正离子的稳定性去明有机反应规律;了解单烯烃的来源和制备方法.以及在工业生产上的重要意义.
3.教学重点难点：
本章重点是单烯烃的结构、命名（包括顺反命名）、化学性质及诱导效应及其应用。难点是亲电加成反应历程及其应用，诱导效应及其应用。
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4.教学建议：结合开库勒模型讲授烯烃的结构，能加深学生对SP杂化的理解。
第四章 炔烃和二烯烃
1.基本内容：
第一节 炔烃 第二节 二烯烃 第三节 共轭效应
第四节 速度控制和平衡控制
2.教学基本要求:
要求学生掌握炔烃的结构特点、命名、性质和制备方法,着重掌握二烯烃加成反应的规律和共轭效应;掌握速度控制和平衡控制的概念与初步应用。
3.教学重点和难点：
本章重点：（1）炔烃、二烯烃及烯炔的命名。（2）炔烃及共轭二烯烃的化学性质。（3）共轭效应及其应用。
本章难点：（1）共轭效应及其应用。（2）速度控制各平衡控制的理论及其应用。 4.教学建议：结合开库勒模型讲授炔烃的结构，能加深学生对SP杂化的理解。
第五章 脂 环 烃
1.基本内容：
第一节 脂环烃的分类和命名 第二节 环烷烃的性质
第三节 环烷烃的结构与稳定性 第四节 环已烷的构象 第五节 多环烃 2.教学基本要求:
要求学生掌握脂环烃的结构特点、分类和命名方法;了解张力学说,进一步深对构象、构象分析和顺反异构概念的认识;初步掌握环结构在合成上的意义.
3.教学重点和难点：
本章教学重点：（1）环烷烃的命名及环烷烃的化学性质。
4.教学建议：结合开库勒模型讲授环烷烃的结构与稳定性，便于学生对此节内容的理解和记忆。
第六章 对映异构
1.基本内容：
第一节 物质的旋光性
第二节 对映异构现象与分子结构的关系 第三节 含一个手性碳化合物的对映异构 第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构 第五节 构型的R、S命名规则
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第六节 环状化合物的立体异构
第七节 不合手性碳原子化合物的对映异构 第八节 外消旋体的拆分和不对称合成 第九节 烯烃亲电加成反应的立体化学
2.教学基本要求:
要求学生理解物质的旋光性和生产的原因；了解对称因素、手性因素与旋光性的关系；掌握FiSCher投影原则和使用该投影式的原则；掌握FiSCher投影式、NeWman式与锯架式转换的方法和能力；掌握构型标定法和光学异构体的判断方法；理解外消旋体及其拆分和不对称合成的基本原理；了解不对称诱导，旋光纯度、旋光产率和苏式、赤式的概念。 3.教学重点和难点：
教学重点：（1）物质旋光性、旋光度、比旋光度、对称性和手性等基本概念。（2）R、S规则及其应用。（3）Fischer投影规则及其应用。
教学难点：R、S规则及其应用；Fischer投影规则及其应用；烯烃亲电加成反应的立体化学。
4.教学建议：结合开库勒模型讲授能够加深学生对本章内容的理解。
第七章 芳 烃
1.基本内容：
第一节 苯分子的结构
第二节 芳烃的异构现象和命名法 第三节 单环芳烃的性质
第四节 苯环的亲电取代定位效应 第五节 几种重要的单环芳烃 第六节 多环芳烃 第七节 非苯芳烃 第八节 富勒烯与C60
第九节 芳烃的来源和制备
2.教学基本要求:
要求学生掌握芳烃的结构特性；掌握亲电取代反应的历程和取代反应的规律；掌握芳香性和反芳香性的概念；掌握Huckel规则并应用于判断非苯芳烃、稠环化合物的芳香性
3.教学重点和难点：
教学重点：（1）苯的结构，单环芳烃的化学性质。（2）定位规律及其应用。 教学难点：（1）共振理论及其应用。（2）定位规律的理论解释。 4.教学建议：结合开库勒模型讲授能够加深学生对苯结构的认识。
第八章 测定有机化合物结构的现代的物理方法
1.基本内容：
第一节 电磁波谱的基本概念
第二节 紫外和可见光吸收光谱简介 第三节 红外光谱 第四节 核磁共振谱 第五节 质谱简介
2.教学基本要求:
要求学生了解有关电磁波和吸收光谱的一般知识；初步掌握红外光谱、核磁共振谱的原理和与有机化合物结构的关系；初步学会识别一些典型有机化合（官能团与化学键）的特征波谱图；初步了解紫外光谱和质谱的基本知识。
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3.教学重点和难点：
红外、紫外、核磁共挀、质谱的基本原理及其应用。
第九章 卤代烃
1.基本内容：
第一节 卤代烃的分类、命名和同分异构现象 第二节 一卤代烃
第三节 亲核取代反应历程
第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 第五节 卤代烃的制备 第六节 重要的卤代烃 第七节 有机氟化物
2.教学基本要求:
要求学生掌握卤代烃的制备方法和性质；掌握卤代烃亲核取代反应历程及影响反应活性的因素；了解卤代烃在有机合成上的重要性及其应用。
3.教学重点和难点：
教学重点：（1）卤代烃的化学性质及制备方法。（2）SN1、SN2反应历程、立体化学及其影响因素。（3）Grignard试剂及其在有机合成上的应用。 教学难点：SN1、SN2反应历程、立体化学及其影响因素。
第十章 醇、酚、醚
1.基本内容：
第一节 醇
第二节 消除反应 第三节 酚 第四节 醚
2.教学基本要求:
要求学生掌握 醇、酚、醚的结构特点、制备方法和主要化学性质，掌握消除反应的历程、取向与竟争反应等概念；了解酚类的酸性和显色反应；了解醚类锌盐的生成和醚键断裂等反应规律；了解冠醚。
3.教学重点和难点：
教学重点：（1）醇、酚、醚的命名、化学性质及制备方法。（2）E1、E2反应历程、立体化学及其影响因素。
教学难点：E1、E2反应历程、立体化学及其影响因素；亲核取代反应与消除反应的竞争。
第十一章 醛和酮
1.基本内容：
第一节 醛、酮的分类，同分异构和命名 第二节 醛、酮的结构，物理性质和光谱性质 第三节 醛、酮的化学性质 第四节 亲核加成反应的历程
第五节 醛、酮的制备 第六节 重要的醛、酮
第七节 不饱和羧基化合物
2.教学基本要求:
要求学生掌握醛和酮的结构特点、制备方法和主要化学性质，着重掌握各种类型亲核加成反应及其历程与规律；系统的学会醛酮在有机合成上的应用；明确醛与酮的共性与特性。
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3.教学重点和难点：
教学重点：（1）醛酮的命名、化学性质及制备方法。（2）亲核加成反应历程及影响因素。 教学难点：亲核加成反应历程、影响因素及其应用。
第十二章 羧 酸
1.基本内容：
第一节 羧酸的分类与命名
第二节 饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质 第三节 羧酸的化学性质 第四节 羧酸的来源与制备 第五节 重要一元羧酸 第六节 二元羧酸 第七节 取代羧酸 第八节 酸碱理论
2.教学基本要求:
要求学生掌握羧酸的结构特点、制备方法和主要化学性质，掌握电子效应和酸碱理论并运用于解释有关化学现象与化学反应；了解羧酸在有机合成中的作用。 3.教学重点和难点：
教学重点：羧酸的命名、化学性质及制备方法。
第十三章 羧酸衍生物
1.基本内容：
第一节 羧酸衍生物 第二节 酰卤和酸酐 第三节 羧酸酯
第四节 油脂和合成洗涤剂
第五节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 第六节 酰胺
第七节 酰基衍生物的水解、氨解和醇解历程
第八节 碳酸衍生物
第九节 有机合成路线概论
2.教学基本要求:
要求学生掌握各种羧酸衍生物的结构特点和制备方法；掌握它们的重要化学性质；了解合成洗涤剂；了解水解等历程；掌握乙酰二酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用；通过回顾有机合成的重要反应，掌握有机合成的一般原理和方法。
3.教学重点和难点：
教学重点：（1）羧酸衍生物的命名、化学性质、水解反应历程。（2）乙酰二酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用（3）有机合成的一般原理和方法。
教学难点：乙酰二酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用。
4.教学建议：在讲授本章第九节时，系统地总结有机化学中所学的有关碳胳的形成、官能团引入的反应。
第十四章 含氮化合物
1.基本内容：
第一节 硝基化合物 第二节 胺
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第三节 重氮与偶氮化合物 第四节 分子重排
2.教学基本要求:
要求学生联系各种含氮官能团的结构特征，以掌握各类含氮化合物的重要应用；掌握胺类的碱性规律；掌握重氮盐的生成及其在有机合成上的应用；了解碳烯及苯炔等活性中间体或化合物的基本结构及其在有机合成上的应用；掌握有关分子重排的历程。
3.教学重点和难点：
教学重点：（1）硝基化合物与胺的命名、化学性质及胺的制备方法。（2）重氮盐的制备及在合成中的应用（3）分子重排。
教学难点：分子重排。
第十五章 含硫和含磷有机化合物
1.基本内容：
第一节 硫、磷原子的成键特征。 第二节 含硫有机化合物
第三节 有机硫试剂在有机合成上的应用 第四节 磺酸及其衍生物 第五节 含磷有机化合物
2.教学基本要求:
要求学生了解含硫含磷有机化合物的不同类型和结构特征；初步掌握它们重要制法、重要反应以及合成上和工农业生产上的应用。
3.教学重点和难点：
（1） 含硫、磷化合物的命名、化学性质。（2）有机硫试剂在合成中的应用
第十六章 元素有机化合物
1.基本内容：
第一节 元素有机化合物的分类和重要性 第二节 C--M键的一般合成方法 第三节 有机锂化合物 第四节 有机硼化合物 第五节 有机硅化合物
第六节 过渡金属络合合物
2.教学基本要求:
要求学生了解元素有机化合物的种类、性质以及常见的合成方法；了解各种元素有机化合物在合成上的重要性与应用。
3.教学重点和难点：
（1）C--M键的一般合成方法（2）有机锂、有机硼、有机硅的重要反应及应用
4.教学建议：教师在讲授本章时对内容进行筛选并适当地引入一些新知识及当前化学研究的热点问题。
第十七章 周 环 反 应
1.基本内容：
第一节 周环反应理论 第二节 电环化反应 第三节 环加成反应 第四节 σ键迁移反应
2.教学基本要求:
要求学生了解碳环形成理论;掌握周环反应的一般规律;了解分子轨道对称守恒原理和在
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指导碳环化合物合成中的重要作用.
3.教学重点和难点：
（1）周环反应理论（2）电环化反应、环加成反应。
4.教学建议：教师在讲授本章时对内容进行筛选并适当地引入一些新知识及当前化学研究的热点问题。
第十八章 杂环化合物
1.基本内容：
第一节 杂环化合物的分类命名 第二节 五元杂环化合物 第三节 六元杂环化合物 第四节 生物碱
2.教学基本要求:
要求学生初步掌握杂环化合物的各种类型、结构和性质;掌握典型杂环化合物的结构 特征和重要反应;了解杂环化合物的芳香性、酸碳性和互变异构现象;了解生物碱.
3.教学重点和难点：
（1）杂环化合物的分类命名（2）五元、六元杂环化合物的性质。（3）生物碱的提取方法。
第十九章 碳水化合物
1.基本内容：
第一节 单糖 第二节 双糖
第三节 多糖
2.教学基本要求:
要求学生了解碳水化合物的来源、含义和分类;掌握单糖的结构、立体构型和重要反应;初步掌握双糖的基本性质.
3.教学重点和难点：
教学重点：单糖的构型、单糖的反应与构型测定、单糖的环状结构。 教学难点：变旋现象及环状结构
第二十章 蛋白质和核酸（5学时）
1.基本内容：
第一节 氨基酸 第二节 多肽
第三节 蛋白质 第四节 酶 第五节 核酸
2.教学基本要求:
要求学生掌握氨基酸的基本性质和主要反应;了解蛋白质的各级结构和主要性质;了解酶;了解核酸的结构和生物功能.
3.教学重点和难点：
（1） 氨基酸的结构、命名和性质。（2）蛋白质的结构和性质 （2）
第二十一章 萜类和甾族化合物（2学时）
1.基本内容：
第一节 萜类化合物 第二节 甾族化合物
第三节 萜类和甾族化合物的合成
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2.教学基本要求:
要求学生了解萜类和甾族化合物的结构特征和种类;了解它们在自然界中的存在及其在合成上和生物生化上的作用.
3.教学重点和难点：
本章重点：萜类化合物涵义,分类和命名及甾的结构和命名 4.教学建议：本章内容仅作简介。
第二十二章 合成高分子化合物（4学时）
1.基本内容：
一、基本概念 二、高分子的合成
三、高分子结构与性能和关系 四、高聚物各论
五、功能高分子简介
2.教学基本要求:
要求学生掌握合成高分子化合物的概念;了解它们的结构与性质的关系;掌握加聚反应、缩聚反应和共聚反应的涵义、历程和特点;了解合成高分子化合物与生产、生活的密切关系。
3.教学重点和难点：
高分子化合物的概念；高分子合成；高分子结构与性能。 4.教学建议：本章内容仅作简介。
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