N-(4,6-二取代嘧啶-2-基)-2,4-二氯苯氧乙酰胺的合成及其生物活性测定

第３６卷第６期　上海师范大学学报（自然科学版）　Ｖｏ１．３６．Ｎｏ．６　２　００７年１　２月　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｓｈａｈｇｈａｉ　Ｎｏｒｍａｌ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ（Ｎａｔｕｒａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ）　２　０　０７，Ｄｅｃ．　Ｎ．（４，６．二取代嘧啶－２－基）－２，４－二氯苯氧乙酰胺　的合成及其生物活性测定　薛思佳，阎　琳，方海斌　（上海师范大学生命与环境科学学院，上海２００２３４）　摘要：由２，４一二氯苯氧乙酸经酰化后得酰氯，再与２－氨基＿４，６一二取代嘧啶反应制得９个未　见文献报道的Ｎ一（４，６一二取代嘧啶＿２一基）．２，４一二氯苯氧乙酰胺．目标化合物结构经元素分析，　ＩＲ和　Ｈ　ＮＭＲ确证．进行了除草活性筛选，其中２个目标化合物对单子叶和双子叶的供试杂草　均显示高效的除草活性．　关键词：氧乙酰胺类除草剂；合成；除草活性　中图分类号：０６２６．３２　文献标识码：Ａ　文章编号：１０００－５１３７（２００７）０６－００７９－０４　Ｏ　引　言　酰胺类化合物具有较好的生物活性，是一种优良的触杀性禾本科除草剂．氧乙酰胺类除草剂是酰胺　类除草剂中较为重要的一类，自１９７８年苯噻草胺成功开发之后，氧乙酰胺类化合物的研究受到较多关　注，后继发现氧乙酰胺类除草剂的除草活性较其他酰胺类除草剂普遍更高Ｌ】　Ｊ．在氧乙酰胺类化合物中　引入具有生物活性的杂环砌块，是有效的设计除草剂先导化合物的合成策略之一Ｌ４　’Ｊ．　本研究将４，６一二取代嘧啶引入２，４－二氯苯氧乙酰胺化合物结构中，设计合成了９个未见文献报道　的目标化合物，其结构经元素分析，ＩＲ和　Ｈ　ＮＭＲ得到确证．初步的除草活性测试结果表明：目标化合　物３ａ，３ｂ对单子叶供试杂草稗草（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ），马唐（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ），高梁（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｖｕｌ—　ｇａｒｅ），双子叶供试杂草黄瓜（Ｃｕｃｕｍｉｓ　ｓａｔｉｖｕｓ），苋菜（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｌｆｅｘｕｓ），油菜（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）　有较高的抑制活性　ｌ４　Ｊ．　１　实验部分　１．１试剂和仪器　所用试剂均为分析纯，氯化亚砜使用前需新蒸，甲苯使用前需ＣａＨ：除水．２．氨基＿４，６一二取代嘧啶　按文献制备　Ｊ．　熔点用ＸＴ４Ａ显微熔点测定仪测定，熔点未校正；ＩＲ用Ｎｉｃｏｌｅｔ　５ＤＸ　ＦＴ．ＩＲ型红外光谱仪测定（ＫＢｒ　压片）；　Ｈ　ＮＭＲ用Ｂｒｕｋｅｒ－Ａｖａｎｃｅ－４００核磁共振仪测定（ＴＭＳ为内标，ＣＤＣ１３或ＤＭＳＯ．ｄ６为溶剂）．　收稿日期：２００７－０６－０４　基金项目：上海市科委国内科技合作计划——西部开发科技合作项目（０５５４５８０２４）．　作者简介：薛思佳（１９４９一），女，上海师范大学生命与环境科学学院教授；阎琳（１９８２一），女，上海师范大学生命与　环境科学学院硕士研究生．　维普资讯 http://www.cqvip.com 上海师范大学学报（自然科学版）　２００７艇　２　Ｘ　Ｏ　Ｎ　ｏ、ｃ，　、Ｎ　Ｎ　Ｙ　Ｈ２　Ｈ　３ａ４　ａ：Ｘ＝ＣＨ３　Ｙ＝ＣＨ３　ｆ：Ｘ：ＧＩ　Ｙ：ＯＣ２Ｈ５　ｂ：Ｘ＝ＯＣＨ３　Ｙ＝ＣＨ３　ｇ：Ｘ＝ＣＩ　Ｙ＝ＣＨ３　ｃ：Ｘ＝ＯＣ２Ｈ５　Ｙ＝ＣＨ３　ｈ：Ｘ＝ＣＩ　Ｙ＝ＣＩ　ｄ：Ｘ＝ＯＣ￣Ｈ５　Ｙ：ＯＣ２Ｈ￣ｌ：Ｘ＝ＯＨ　Ｙ＝ＣＨ３　ｅ：Ｘ＝ＣＩ　Ｙ＝ＯＣＨ３　图１　目标化合物３ａ一３ｉ的合成　１．２　目标化合物的合成　Ｎ一（４，６一二取代嘧啶－２一基）－２，４一二氯苯氧乙酰胺（３ａ一３ｉ）的合成：将０．０１ｍｏｌ　２，４一二氯苯氧乙酸，　６ｍＬ新蒸氯化亚砜，１０ｍＬ甲苯加入圆底烧瓶中，加热回流２ｈ，减压蒸出过量溶剂，得２，４・二氯苯氧乙酰　氯．２，４一二氯苯氧乙酰氯不经处理直接用于下步反应．加入３０ｍＬ三氯甲烷作溶剂，将按文献制备的　０．Ｏ０８ｍｏｌ　４，６一二取代－２一氨基嘧啶加至反应液中，加热搅拌２￣４ｈ，冷却至室温，抽滤收集粗产物，粗产物　依次用少量石油醚洗，１ｍｏＶＬ稀盐酸洗，干燥后用ＤＭＦ—ＥｔＯＨ—Ｈ　０重结晶，得目标化合物３ａ一３ｉ（图　１）．　１．３　目标化合物生物活性测定　目标化合物的生物活性测试工作委托国家南方农药创制中心上海基地生测部进行，实验方法参见　文献［９］．　２结果与讨论　２．１　目标化合物的结构表征　２．１．１　Ｎ－（４，６一二甲基嘧啶－２一基）－２，４一二氯苯氧乙酰胺（３ａ）　Ｙｉｅｌｄ　７５％。ｍ．Ｐ．１５４—１５６％；　Ｈ　ＮＭＲ（ＤＭＳＯ—ｄ６，４００ＭＨｚ）８：２．３３７（８，６Ｈ，２ＣＨ３），４．８４５（ｓ，２Ｈ，　ＣＨ　），５．１７４（ｓ，１Ｈ，Ｐｙ－５．Ｈ），７．０３２—７．５８７（ｍ，３Ｈ，Ｐｈ—Ｈ），８．８４１（８，１Ｈ，ＮＨ）；ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：３１６６，２９５１，　１７０１，１６２１，１５６８，１５３０，１４８２，１２４８ｅｍ一．Ａｎａ１．ｅａｌｅｄ　ｆｏｒ　Ｃ１４Ｈｌ３Ｃ１２Ｎ３０２：Ｃ　５１．５５，Ｈ　４．０２，Ｎ　１２．８８；ｆｏｕｎｄ　Ｃ　５１．４７，Ｈ　３．９５，Ｎ　１２．８５．　２．１．２　Ｎ－（４一甲基－ｌ５一甲氧基嘧啶－２一基）－２，４一二氯苯氧乙酰胺（３ｂ）　Ｙｉｅｌｄ　６８．５％。ｍ．Ｐ．１２０　１２２％；　Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，４００ＭＨｚ）８：２．４５１（８，３Ｈ，ＣＨ３），４．０１５（８，３Ｈ，　ＯＣＨ　），４．８１９（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２），６．３４６（ｓ，１Ｈ，Ｐｙ－５一Ｈ），６．８７８—７．３５８（ｍ，３Ｈ，Ｐｈ—Ｈ）；ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：３１７０，２９７７，　１７３１，１７０３，１６２１，１５８５，１５２４，１４７８，１２４８，１２３２ｅｍ一　．Ａｎａ１．ｃａｌｅｄ　ｆｏｒ　Ｃ１４Ｈ１３Ｃ１２Ｎ３０３：Ｃ　４９．１４，Ｈ　３．８３，Ｎ　１２．２８；ｆ０ｕｎｄ　Ｃ　４９．０８，Ｈ　３．７３，Ｎ　１２．２１．　２．１．３　Ｎ－（４一甲基－ｌ５一乙氧基嘧啶－２一基）－２，４一二氯苯氧乙酰胺（３ｃ）　Ｙｉｅｌｄ　６５．５％，ｍ．Ｐ．１４８—１５０％；　Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，４００ＭＨｚ）８：１．４０９（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），　２．４５１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），４．５００（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．８９６（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２），６．３４６（ｓ，１Ｈ，Ｐ）ｒ５－一Ｈ），　６．８８８　７．３５９（ｍ，３Ｈ，Ｐｈ—Ｈ）；ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：３１７２，２９９２，１７０６，１６１４，１５６７，１５２２，１４７９，１２４４ｅｍ～．Ａｎａ１．　维普资讯 http://www.cqvip.com 第６期　薛思佳，阎琳，方海斌：Ｎ－（４，６．二取代嘧啶．２一基）－２，４－二氯苯氧乙酰胺的合成及其生物活性测定８１　ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ１　Ｈ１　ＣＩ２Ｎ３Ｏ３：Ｃ　５０．５８，Ｈ　４．２４，Ｎ　１１．８０；ｆｏｕｎｄ　Ｃ　５０．６４，Ｈ　４．１７，Ｎ　１１．７７．　２．１．４　Ⅳ．（４，６一二乙氧基嘧啶．２一基）．２，４一二氯苯氧乙酰胺（３ｄ）　Ｙｉｅｌｄ　８３．６％，ｍ．Ｐ．１９３～１９４￣Ｃ；　Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３，４００ＭＨｚ）８：１．４０９（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ，２ＯＣＨ２ＣＨ３），　４．５００（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，４Ｈ，２ＯＣＨ２ＣＨ３），４．８９６（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２），６．１２５（ｓ，１Ｈ，ｅｙ－５一Ｈ），６．８８８～７．３５９（ｍ，３Ｈ，　Ｐｈ—Ｈ），８．８４５（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；ＩＲ（ＫＢｒ）１Ｊ：３１０５，２９６７，１６９４，１５８９，１５６０，１５２５，１４７７，１２５２ｅｍ一　．Ａｎａ１．ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ】６Ｈ】７ＣＩ２Ｎ３Ｏ４：Ｃ　４９．７６，Ｈ　４．４４，Ｎ　１０．８８；ｆｏｕｎｄ　Ｃ　４９．７２，Ｈ　４．３７，Ｎ　１０．８０．　２．１．５　Ｎ一（４一氯－ｌ５一甲氧基嘧啶．２一基）．２，４一二氯苯氧乙酰胺（３ｅ）　Ｙｉｅｌｄ　５０．５．％，ｍ．Ｐ．２０９～２１０ｏＣ；　Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３，４００ＭＨｚ）８：４．０１５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），４．８１９（ｓ，２Ｈ，　ＣＨ，），６．５３５（ｓ，１Ｈ，Ｐｙ－５一Ｈ），６．８７０～７．５２１（ｍ，３Ｈ，Ｐｈ—Ｈ），８．８５０（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；ＩＲ（ＫＢｒ）１Ｊ：３２３４，３１６８，　１７０６，１５８４，１５６２，１５３０，１４８０，１２４３ｅｍ～．Ａｎａ１．ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ１３Ｈ１０ＣＩ３Ｎ３Ｏ３：Ｃ　４３．０６，Ｈ　２．７８，Ｎ　１１．５９；ｆｏｕｎｄ　Ｃ　４３．１０，Ｈ　２．８０，Ｎ　１１．５２．　２．１．６　Ⅳ．（４一氯－ｌ５一乙氧基嘧啶．２一基）．２，４一二氯苯氧乙酰胺（３ｆ）　Ｙｉｅｌｄ　７８．７％，ｍ．Ｐ．１８３～１８４ｏＣ；　Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３，４００ＭＨｚ）８：１．４１９（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），　４．５０７（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．８１９（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２），６．５３５（ｓ，１Ｈ，ｅｙ－５一Ｈ），６．８７４～７．５２３（ｍ，３Ｈ，　Ｐｈ—Ｈ），８．８５１（ｓ，１　Ｈ，ＮＨ）；ＩＲ（ＫＢｒ）１Ｊ：３２３４，２９２６，１６９４，１５８９，１５６１，１５２５，１４７７，１２３３ｃｍ一　．Ａｎａ１．ｃａｌｃｄ　ｏｒ　Ｃ】４Ｈ】ｆ２ＣＩ３Ｎ３Ｏ３：Ｃ　４４．６５，Ｈ　３．２１，Ｎ　１１．１６；ｆｏｕｎｄ　Ｃ　４４．５９，Ｈ　３．３１，Ｎ　１　１．１８．　２．１．７　Ⅳ．（４一氯－ｌ５一甲基嘧啶．２一基）．２，４一二氯苯氧乙酰胺（３ｇ）　Ｙｉｅｌｄ　４５％，ｍ．Ｐ．１４３～１４４￣Ｃ；　Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３，４００ＭＨｚ）８：２．５１５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），４．８１７（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２），　６．５３５（ｓ，１Ｈ，Ｐｙ－５一Ｈ），６．８７５～７．５３１（ｍ，３Ｈ，Ｐｈ—Ｈ），８．８４３（ｓ，１　Ｈ，ＮＨ）；ＩＲ（ＫＢｒ）１Ｊ：３１７０，３１０８，１６９４，　１５７８，１５４４，１５０５，１４８０，１２３２ｅｍ～．Ａｎａ１．ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ１３　Ｈ１０ＣＩ３Ｎ３Ｏ２：Ｃ　４５．０５，Ｈ　２．９１，Ｎ　１２．１２；ｆｏｕｎｄ　Ｃ　４４．９４，Ｈ　２．７８，Ｎ　１２．１８．　２．１．８　Ⅳ．（４，６一二氯嘧啶．２一基）．２，４一二氯苯氧乙酰胺（３ｈ）　Ｙｉｅｌｄ　３５％，ｍ．Ｐ．２１　１～２１４ｏＣ；　Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３，４００ＭＨｚ）８：４．８１７（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２），６．８１２（ｓ，１Ｈ，Ｐｙ－５一　Ｈ），６．８７５～７．５３１（ｍ，３Ｈ，Ｐｈ—Ｈ），８．８５５（ｓ，１　Ｈ，ＮＨ）；ＩＲ（ＫＢｒ）１Ｊ：３２１４，３１０８，１７２８，１５６７，１５５１，１５０３，　１２２２ｃｍ～．Ａｎａ１．ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ】２Ｈ７ＣＩ４Ｎ３Ｏ２：Ｃ　３９．２７，Ｈ　１．９２，Ｎ　１１．４５；ｆｏｕｎｄ　Ｃ　３９．３３，Ｈ　１．８８，Ｎ　１１．３８．　２．１．９　Ⅳ．（４一羟基－ｌ５一甲基嘧啶．２一基）．２，４一二氯苯氧乙酰胺（３ｉ）　Ｙｉｅｌｄ　７３．１％，ｍ．Ｐ．２４０～２４２ｏＣ；　Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３，４００ＭＨｚ）８：２．４４１（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），４．８１９（ｓ，２Ｈ，　ＣＨ２），６．４４１（ｓ，１Ｈ，Ｐｙ－５一Ｈ），６．８７８～７．４５８（ｍ，３Ｈ，Ｐｈ—Ｈ），８．８３１（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；ＩＲ（ＫＢｒ）１Ｊ：３１９７，２８８３，　１７２８，１６５９，１５８７，１５７０，１４８４，１２６６ｅｍ～．Ａｎａ１．ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ１３Ｈ１１ＣＩ２Ｎ３Ｏ３：Ｃ　４７．５８，Ｈ　３．３８，Ｎ　１２．８１；ｆｏｕｎｄ　Ｃ　４７．４６，Ｈ　３．４０，Ｎ　１２．８８．　２．２图谱解析　从３ａ～３ｉ红外光谱数据可以看出，３２００ｃｍ　附近出现的吸收峰为Ｎ—Ｈ伸缩振动峰，３０００ｅｍ　左右　为苯环Ｃ．Ｈ伸缩振动吸收峰，受苯环上吸电子取代基的影响向低波数移动．在１６５０～１７２０ｃｍ　有酰胺　基的Ｃ＝０伸缩振动峰，１６００～１４００　ｃｍ　附近为芳环伸缩振动吸收峰．在化合物３ａ～３ｉ的　Ｈ　ＮＭＲ中，８　＝８．４附近的峰为ＣＯＮＨ（有些化合物没有出现此峰，可能由于ＣＯＮＨ和Ｃ（ＯＨ）＝Ｎ的互变异构　所致）．　２．３　目标化合物的除草活性　除草活性（平皿法）测试结果表明：目标化合物对单子叶供试杂草稗草（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ），马唐　（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ），高梁（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ），双子叶供试杂草黄瓜（Ｃｕｅｕｍｉｓ　ｓａｔｉｖｕｓ），苋菜（Ａｍａｒａｎ—　ｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ），油菜（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）均表现出较好的抑制活性．目标化合物地下部分抑制率普遍　大于地上部分．其中３ａ，３ｂ活性最高，３ａ对单子叶植物马唐地上部分和地下部分的抑制率均为１００％，　显示出了一定的应用开发前景，剂型研究和大田试验已在进行中．除草初筛测试结果见表１．　维普资讯 http://www.cqvip.com ．二　］ｊ　］　］　ｉ　８２　上海师范大学学报（自然科学版）　２００７年　８０／９０等分别表示茎长和根长的生长抑制率．　本研究的生测工作，委托国家南方农药创制中心（上海）药效部完成，在此致谢．　参考文献：　苏少泉．除草剂毒性与安全性［Ｊ］．世界农药。２００５，２７（５）：１—８．　苏少泉．稻田高活性杀稗剂苯噻草胺的开发与使用［Ｊ］．农药，１９９９，３８（３）：１—６．　苏少泉．酰胺类除草剂评述［Ｊ］．农药，２００２，４１（１１）：１—５．　初文毅，孙志忠，高金胜，等．４，６一二甲氧基嘧啶的芳氧乙酰胺类化合物的合成及除草活性研究［Ｊ］．化学世界，　２００５，（１２）：７４１—７４４．　张一宾．通过杂环化学的研究设计以寻求新的农药活性物质［Ｊ］．世界农药，２００６。２８（６）：１—９．　ＷＡＮＧ　Ｑ　Ｍ，ＳＵＮ　Ｈ　Ｋ，ＣＡＯ　Ｈ　Ｙ，ｅｔ　１．Ｓｙａｎｔｈｅｓｉｓ　ａｎｄ　Ｈｅｒｂｉｃｉｄａｌ　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｆ２一Ｃｙａｏｎｏ一３一Ｓｕｂｓｉｔｔｕｔｅｄ—Ｐｙｒｉｄｉｎｅｍ．　ｅｔｈｙｌａｍｉｎｏａｅｒｙｌａｔｅｓ［Ｊ］．Ｊ　Ａｇｒ　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ，２００３，５１（１７）：５０３０—５０３７．　ＥＲＮＳＴ　Ｒ　Ｇ，ＭＡＲＫ　Ｗ　Ｄ，ＰＥＴＥＲ　Ｄ，ｅｔ　１ａ．Ｓｕｂｓｉｔｕｔｔｅｄ　Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ［Ｐ］．Ｕｎｉｔｅｄ　Ｓｔａｔｅｓ：ＵＳ２００５００６５１６６，２００５—３—　２４．　薛思佳，陈乔，王海涛，等．２一氨基－４，６二取代嘧啶的合成［Ｊ］．华中师范大学学报（自然科学版），１９９２，２６（４）：７４　—７９．　薛思佳，段李平，柯少勇，等．含取代嘧啶环的戊菊酰基硫脲及其稠环化合物的合成和除草活性测定［Ｊ］．有机化　学，２００４，２４（６）：１６１０—１６１３．　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ａｎｄ　Ｂｉｏａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　Ｎ－（４，６－ｄｉｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ－２－ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙ１）－２，４－ｄｉｃｈｏｌｏｒｏｂｅｎｚｏｘｙａｃｅｔａｍｉｄｅ　ＸＵＥ　Ｓｉ－ｊｉａ，ＹＡＮ　Ｌｉｎ，ＦＡＮＧ　Ｈａｉ—ｂｉｎ　（Ｃｏｌｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｌｉｆｅ　ａｎｄ　Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｓｈａｎｇｈａｉ　Ｎｏｒｍａｌ　Ｕｎｉｖｅｍｉｙ，Ｓｈａｔｎｇｈａｉ　２００２３４，Ｃｈｉｎａ）　Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｎｉｎｅ　ｎｅｗ　ｔａｒｇｅｔ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｏｆ　Ｎ一（４，６－ｄｉｓｂｓｕｉｔｔｕｔｅｄ－２－ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙ１）－２，４－ｄｉ—ｅｈｏｌｏｒｏｂｅｎｚｏｘｙ　ａｅｅｔａｍｉｄｅ　ｓｅｒｉｅｓ　ｗｅｒｅ　ｓｎ—ｙ　ｔｈｅｓｉｚｅｄ　ｂｙ　ｒｅａｅｔｌｏｎ　ｏｆ　２，４－ｄｉｅｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙａｅｅｔ—ｙｌ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ　ｗｉｔｈ　２－ａｍｉｎｏ－４。６－ｄｉｓｕｂｓｔｉｔｕｔａｄ　ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅＴｈｅ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｏｆ　ｔａｒｇｅｔ　．ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ　ｂｙ　ｅｌｅｍｅｎｔａｌ　ａｎａｌｙｓｉｓ，　Ｈ　ＮＭＲ　ａｎｄ　ＩＲ．Ｔｈｅ　ｐｒｅｌｉｍｉｎａｒｙ　ｈｅｒｂｉｃｉｄａｌ　ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ　ｔｅｓｔｓ　ｄｅｍｏｎｓｔｒａｔｅｄ　ｔｈａｔ　ｔｗｏ　ｏｆ　ｈｅ　ｔａｔｒｇｅｔ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｈａｄ　ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ　ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ　ａｃｔｉｖｉｙ￣ｉｎｓｔ　ｗｅｅｄｓｔ　ｔｅｓｔｅｄ．　Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：ｏｘｙａｅｅｔａｍｉｄｅ　ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；ｈｅｒｂｉｃｉｄａｌ　ａｃｔｉｖｉｉｔｅｓ　（责任编辑：冯珍珍，郁慧）